ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Selective Double Bond Isomerizations with C-17 Inversion in 20-Methyl-A-nor-pregnadienesThe A-nor-steroid-diene 3a was prepared from the cyclosteroid 1 as well as from the A-nor-steroid-dienes 2 and 4 by HBr-induced regioselective double bond isomerization. Configurational inversion of the 17β-isopropyl group during isomerization (Δ8(9) or Δ8(14) → Δ14) of 1, 2, and 4, presumably via a spirocyclic intermediate, only occurs under special reaction conditions. 3a was converted into 20-methyl-14β,17α-pregn-4-en-3-one (9a).
Notes:
Aus dem Cyclosteroid 1 wie den A-Nor-Steroid-dienen 2 und 4 wurde durch HBr-induzierte, regioselektive Doppelbindungsisomerisierungen das 17α-konfigurierte A-Nor-Steroid-dien 3a dargestellt. Die Isomerisierungen (Δ8(9) bzw (Δ8(14) → Δ14) verlaufen bei 1, 2 und 4 bei Einhaltung spezieller Reaktionsbedingungen unter Konfigurationsinversion der 17β-Isopropylgruppe, vermutlich über ein spirocyclisches Zwischenprodukt. Aus 3a wurde 20-Methyl-14β,17α-pregn-4-en-3-on (9a) erhalten.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110417
Permalink
