ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Imine-Enamine Tautomerism, II1). - Tautomerism of Iminomethyl DisulfidesSulfenyl chlorides react with secondary thioamides to give iminomethyl disulfides 3a. Certain substituted thioamides having at least one hydrogen on the α-C atom form disulfides which are able to tautomerize to aminovinyl disulfides 3b. The tautomeric equilibrium is determined by the type of substitution on the α-C atom and on nitrogen. When there is a low degree of substitution on the α-C atom of the secondary thioamides S,N-sulfenylated thioamides are easily formed, whereas asymmetric iminomethyl disulfides formed from primary thioamides are not stable and react further to give symmetric trisulfides.
Notes:
Sekundäre Thioamide reagieren mit Sulfenylchloriden zu den Iminomethyldisulfiden 3a. Bei Disulfiden aus geeignet substituierten Thioamiden mit mindestens einem Wasserstoffatom am α-ständigen C-Atom kann eine Umlagerung zu den tautomeren Aminovinyldisulfiden 3b erfolgen. Das Tautomeriegleichgewicht wird von der Art der Substituenten am Stickstoff und am α-C-Atom des Thioamids bestimmt. Bei weniger Substituenten am α-C-Atom des sekundären Thioamids werden leicht S,N-sulfenylierte Thioamide gebildet, während asymmetrische Iminomethyldisulfide aus primären Thioamiden nicht beständig sind und zu symmetrischen Trisulfiden weiterreagieren.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730312
Permalink
