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  • 1970-1974  (38)
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  • 1
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Angewandte Makromolekulare Chemie 29 (1973), S. 307-347 
    ISSN: 0003-3146
    Keywords: Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology , Physics
    Description / Table of Contents: In this review article we want to give information about low molecular and polymer organic semiconductors, which were recently synthesized in our institute.Specific electric conductivities up to σ298°K = 9.0 · 10-5Ω-1 · cm-1 and thermic activation energies of E = 0.30 eV of polyenearylenes, respectively -heteroarylenes were measured.Polyazomethines have a maximum σ298°K = 3.3 · 10-9Ω-1 · cm-1 and E = 0.35 eV. Polymers with indophenine units have conductivities up to σ298°K = 1.1 · 10-4Ω-1 · cm-1 and E = 0.39 eV. A maximum of σ298°K = 5.0 · 10-2Ω-1 · cm-1 and E = 0.05 eV was found for bis-(1.2-dicyanoethylenedithiolo)-metal salts.Polymers with a phthalocyanine- or hemiporphyrazine-like structure achieve a conductivity of σ298°K = 2.3 · 10-2Ω-1 · cm-1 and E = 0.15eV. Coordination polymers of dimercaptomaleic acid, respectively their monoamide show a maximum of σ298°K = 3.2 · l0-lΩ-l · cm-1 and E = 0.20 ev. Polymers with σ298°K ≤1.5 · 10-5 Ω-l · cm-l and E ≥ 0.5 eV were obtained by the polymerization of succinonitrile.All the investigated substances show an electronic conductivity. The existence of an ionic conductivity could, in all cases, be excluded by using direct current measurements over a long period of time.
    Notes: In der folgenden zusammenfassenden Darstellung wird über niedermolekulare und polymere organische Halbleiter berichtet, die in letzter Zeit in unserem Institut synthetisiert wurden.Bei den Polyenarylenen bzw.-heteroarylenen werden spezifische elektrische Leitfähigkeiten bis zu σ298°K = 9,0 · 10-5Ω-1 · cm-1 bei einer thermischen Aktivierungsenergie E = 0,30 eV gemessen. Polyazomethine besitzen maximal σ298°K = 3,3 · 10-9Ω-1 · cm-1 bei E = 0,35 eV. Polymere mit Indophenineinheiten haben bis zu σ298°K = 1,1 · 10-4Ω-1 · cm-1 bei E = 0,39 eV. Bei Bis-(1,2-dicyanäthylendithiolo)-metallsalzen wird maximal σ298°K = 5,0 · 10-2Ω-1 · cm-1 bei E = 0,05 eV gefunden. Polymere mit einer phthalocyaninartigen oder hemiporphyrazinartigen Struktur erreichen σ298°K = 2,3 · 10-2Ω-1 · cm-1 bei E = 0,15 eV. Koordinationspolymere aus Dimercaptomaleinsäure bzw. ihrem Monoamid weisen maximal σ298°K = 3,2 · 10-1Ω-1 · cm-1 bei E = 0,20 eV auf. Bei der Polymerisation von Bernsteinsäuredinitril wurden Polymere mit σ298°K≤ 1,5 · 10-5Ω-1 · cm-1 bei E≥0,5 eV erhalten.Alle untersuchten Verbindungen weisen eine elektronische Leitfähigkeit auf. Das Vorhandensein einer Ionenleitfähigkeit konnte in allen Fällen auf Grund von Gleichstromdauermessungen ausgeschlossen werden.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 2
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 655-664 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses, Spectroscopic Behaviour, and Electrical Conductivity of Some Oligomeric Unsymmetrically Disubstituted Thienylene-vinylenesSome oligomeric α,α′-unsymmetrically disubstituted Thienylene-vinylenes (2a-c) were prepared via the Wittig reaction. The relationships between their chemical structure, spectral behaviour and electrical conductivity were investigated.
    Notes: Mit Hilfe der Wittig-Reaktion wurden verschiedene oligomere α,α′-unsymmetrisch-disubstituierte Thienylen-vinylene (2a c) dargestellt und die Zusammenhänge zwischen ihrer chemischen Struktur, ihrem spektroskopischen Verhalten und ihrer elektrischen Leitfähigkeit untersucht.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 384-390 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Some New Aziridine Compounds, IVEsters of α-halo- and α,α′-dihalodicarboxylic acids reacted with aziridine (1) to give esters of the corresponding mono- and bis-aziridino dicarboxylic acids. The recently described reaction between 1 and α,α′-dibromoadipic acid diethyl ester (2) has been reinvestigated. The product of the reaction was found to be N-(2-aziridinoethyl)-2.5-pyrrolidin-dicarboxylic acid diethyl ester (4). A mechanism of the reaction is suggested.
    Notes: α-Halogen- und α.α′-Dihalogen-dicarbonsäureester wurden mit Aziridin (1) zu den entsprechenden Mono- bzw. Bis-aziridino-dicarbonsäureestern umgesetzt. Die bereits beschriebene Reaktion zwischen 1 und 2.5-Dibrom-adipinsäure-diäthylester (2) führt zu N-[2-Aziridino-äthyl]-pyrrolidin-dicarbonsäure-(2.5)-diäthylester (4). Ein Reaktionsmechanismus wird angegeben.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 4
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 1207-1218 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Model Compounds for Polymeric Redox Systems, VII. 2.3-Bis(1.4-naphthoquinone-2-yl)butanesThe reaction of 2-(l-bromoethyl)- (1a) or 3-(l-bromoethyl)-2-methyl-naphthoquinone (1b) with silver powder affords a mixture of isomeric dimers, the structures of which were elucidated. We separated meso- and rac.-2.3-bis(1.4-naphthoquinone-2-yl)butane (2a,3a) as well as meso- and rac.-2.3-bis(3-methyl-1.4-naphthoquinone-2-yl)butane (2b, 3b) by fractional crystallisation. The redistribution constant k  -  obtained by potentiometric titration  -  was found always larger for the racemate than for the meso-form. In the case of the sterically hindered compounds 2b/3b the midpoint potential was also affected.
    Notes: Die Reaktion von 2-[1-Brom-äthyl]- (1a) bzw. 2-Methyl-3-[1-brom-äthyl]-naphthochinon (1b) mit Silberpulver liefert Gemische isomerer Dimerisierungsprodukte, deren Struktur geklärt wird. Durch fraktionierte Kristallisation wurden meso- und racem.-2.3-Bis-[naphtho-chinon-(1.4)-yl-(2)]-butan (2a, 3a) bzw. meso- und racem.-2.3-Bis-[3-methyl-naphthochinon-(1.4)-yl-(2)]-butan (2b, 3b) getrennt. Bei der potentiometrischen Titration in Eisessig/Wasser (4:1) bzw. Eisessig/0.2m NH4OAc zeigt die racem.-Form stets die größere Zwischenstufenbildungskonstante, bei den sterisch gehinderten Diastereomeren 2b/3b wird zusätzlich eine Beeinflussung des Mittelpunktspotentials gefunden.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 3553-3562 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensation Products of Squaric Acid with Primary and Secondary Amines, IIThe Cu-chelates 3a, 3b and 4 of the 1,3-bisaminocyclobutenediylium 2,4-diolates (squaric acid 1,3-bisamides) 1 and 2 with aromatic substituents containing donor groups in o-position were prepared. The Cu2⊕: ligand ratio was found to be 2 : 1. The squaric acid derivatives 7a, b containing a new type of chromophore system were isolated and investigated. A protoncatalyzed isomerisation of the squarie acid 1,2-bisamides 8a and 8b to the squaric acid 1,3-bisamides 1 and 9 was observed.  -  The polymer 12 could be obtained from the m-ammoniostyrenesquarate 11 but not by direct polymerization of the vinyl compound 10. The reaction of squaric acid with o-phenylenediamine, which leads to the formation of cyclobuta[b]quinoxalines, was investigated by isolation and characterization of the intermediates 13 and 16.  -  The squaric acid 1,3-bisamides 17 and 18 with non-aromatic substituents were prepared and their i. r. spectra discussed.
    Notes: Die Cu-Chelate 3a, 3b und 4 der aromatisch substituierten, in o-Stellung Donorgruppen tragenden 1.3-Bis-amino-cyclobutendiylium-2.4-diolate (Quadratsäure-1.3-bis-amide) 1 und 2 wurden dargestellt und das Verhältnis Cu2⊕ : Ligand mit 2 : 1 ermittelt.  -  Die Quadrat-säurederivate 7a und 7b, ein neuartiges Chromophorsystem enthaltend, wurden isoliert und untersucht. Eine protonenkatalysierte Isomerisierung der Quadratsäure-1.2-bis-amide 8a und 8b zu den Quadratsäure-1.3-bis-amiden 1 und 9 wurde beobachtet. - Das Polymere 12 konnte m-Ammonio-styrol-squarat 11, nicht jedoch durch direkte Polymerisation der Vinylverbindung 10 erhalten werden. Die zu Cyclobuta[b]chinoxalinen führende Reaktion von Quadratsäure mit o-Phenylendiamin wurde durch Isolierung und Charakterisierung der Zwischenverbindungen 13 bzw. 16 untersucht. - Die Quadratsäure-1.3-bis-amide 17 und 18 mit nichtaromatischen Substituenten wurden dargestellt und ihre IR-Spektren diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 6
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 2696-2706 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensation Products of Squaric Acid with Primary and Secondary AminesThe preparation and the properties of a new class of betainic squaric acid derivatives are described. The structure of these 1,3-bis(arylamino)cyclobutenediylium diolates 1-13 is confirmed by i. r., n. m. r. and mass spectroscopic measurements. As intermediates the squarates 14 and 15 and compounds 16 and 17 have been isolated. The mechanism of the reaction is confirmed by transforming these compounds into the corresponding squaric acid 1,3-bisamides 1 and 2 by stepwise condensation.
    Notes: Die Darstellung und Eigenschaften einer neuen Klasse betainartiger Quadratsäurederivate, der 1.3-Bis-arylamino-cyclobutendiylium-2.4-diolate (Quadratsäure-1.3-bis-amide) 1-13 werden beschrieben. Der Strukturbeweis erfolgt IR-, NMR- und massenspektroskopisch. Als Zwischenverbindungen konnten die Squarate 14 und 15 sowie die Monokondensationsprodukte 16 und 17 isoliert werden. Die stufenweise Umwandlung dieser Zwischenverbindungen in die Quadratsäure-1.3-bis-amide 1 bzw. 2 ließ Rückschlüsse auf den Reaktionsmechanismus zu.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 7
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1785-1789 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Vinyl-pyrazolonaphthoquinones, IIVinyl-pyrazolonaphthoquinones (1-4) were synthesized by addition of vinyldiazomethane to naphthazarine and juglon. They polymerise readily and also form chelates. The structure of the N-substituted derivatives (5-10) was identified by means of i. r. and n.m.r. spectra.
    Notes: Durch Addition von Vinyldiazomethan an Naphthazarin und Juglon werden polymerisations-fähige, zur Chelatbildung befähigte Vinyl-pyrazolonaphthochinone (1-4) dargestellt. Die Struktur der am Pyrazolring N-substituierten Derivate (5-10) wird durch Deutung der IR-und NMR-Spektren möglich.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 8
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 700-707 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Some Oligomeric Substituted ArylenevinylenesOligomeric arylenevinylenes with two different terminal substituents - one as donator, the other as acceptor - were prepared by aldol condensation or by Wittig reaction.
    Notes: Oligomere Arylenvinylene, die an den Enden der konjugierten Systeme unterschiedliche Substituenten - einerseits Elektronendonatoren, andererseits Elektronenakzeptoren tragen, werden durch Aldolkondensationen oder Wittig- Reaktionen dargestellt.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 9
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 3395-3405 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Orientation of the Addition of Diazopropene and Diazomethane to Acetylenic CompoundsThe addition of diazomethane (1a) and diazopropene (1b) to monosubstituted (2a-g) and disubstituted (2h-k) acetylenic compounds is described. The validity of the orientation rule formulated by v. Auwers and Ungemach for these additions and the dependence of the orientation on substituents of the triple bond are examined. In contrast to 1a, 1b reacts only with carbonyl conjugated triple bonds and only in one of the two possible orientations. The structure of the isolated pyrazole derivatives 3-14 is confirmed by n.m.r. spectroscopy and the structure of 15-18 by chemical means.
    Notes: Diazomethan (1a) und Vinyldiazomethan (1b) werden an einseitig (2a-g) und doppelseitig (2h-k) substituierte Acetylenderivate addiert. Es wird die Gültigkeit der Orientierungsregel von v. Auwers und Ungemach für diese Additionen überprüft und die Abhängigkeit der Orientierung der Additionen von den Substituenten der Dreifachbindung untersucht. 1b reagiert im Gegensatz zu 1a nur mit carbonylkonjugierten Dreifachbindungen und dabei nur jeweils in eine der beiden möglichen Additionsrichtungen. Der Strukturbeweis für die erhaltenen Pyrazolderivate 3-14 erfolgte NMR-spektroskopisch, für 15-18 mit Hilfe chemischer Methoden.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 10
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 3862-3866 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Some New Aziridine Compounds, IIIAddition of aziridine to mono- and divinyl-substituted p-quinones results in N-substituted aziridinyl compounds 2, 5, 6, 9, 11, which are of special interest with regard to the synthesis of redox resins and their possible cytostatic action.
    Notes: Durch Addition von Aziridin an Mono- und Divinyl-p-chinone werden N-substituierte Aziridinverbindungen 2, 5, 6, 9, 11 erhalten, die zur Darstellung von Redoxharzen und im Hinblick auf ihre cytostatische Wirkung von Interesse sein Können.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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