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  • 1970-1974  (26)
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  • 1
    Electronic Resource
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    Reaktionen mit Phosphinalkylenen, XXVIII. Neue Synthesemöglichkeiten für α-verzweigte β-Keto-carbonsäureester (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 2794-2801 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Alkylidenetriphenylphosphoranes, XXVIII. New Syntheses of α-Branched β-Ketocarboxylic AcidsThe reaction between acyl chlorides 1 and (1-alkoxycarbonylalkylidene)triphenylphosphoranes 2 in a molar ratio of 1:1 gives rise to the formation of phosphonium chlorides 3. The electrolysis of these phosphonium salts leads to the formation of triphenylphosphine and α-branched β-ketocarboxylic acid esters 6. The reaction between 1 and 2 in a molar ratio of 1:2 produces allenic carboxylic acid esters 8, which react with piperidine (9) to form enamines 10. Acidic hydrolysis of the latter compounds also yields the β-ketoesters 6.
    Notes: Säurechloride 1 und [1-Alkoxycarbonyl-alkyliden]-triphenylphosphorane 2 reagieren im Molverhältnis 1:1 zu Phosphoniumsalzen 3, deren Elektrolyse neben Triphenylphosphin α-verzweigte β-Keto-carbonsäureester 6 ergibt. Setzt man die aus 1 und 2 im Molverhältnis 1:2 entstehenden 8 mit Piperidin (9) um, so erhält man Enamine 10, bei deren saurer Hydrolyse ebenfalls die Verbindungen 6 entstehen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030912
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Pheromone, II. Synthese des Essigsäure-[cis-tetradecen-(9)-yl-esters] (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 65-70 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Pheromone, II. Synthesis of cis-Tetradec-9-enyl AcetateThe Wittig-reaction between 9-acetoxynonanal (2) and triphenyl(pentylidene)phosphorane (1) in salt-free solution leads to the formation of cis-tetradec-9-enyl acetate (3). 2 was obtained in two steps starting from oleic alcohol or in eight steps starting from nonanedioic acid. The synthetic pheromone 3 shows strong activity in the electrophysiological test in the case of various species of Noctuidae (Lepidoptera).
    Notes: Die Wittig-Reaktion zwischen 9-Acetoxy-nonanal (2) und einer salzfreien Lösung von Triphenyl-pentyliden-phosphoran (1) führt zum Essigsäure-[cis-tetradecen-(9)-yl-ester] (3). 2 erhält man ausgehend von Oleinalkohol in 2 Stufen oder ausgehend von Azelainsäure in 8 Stufen. Das synthetische Pheromon 3 erwies sich im elektrophysiologischen Test bei verschiedenen Noctuiden-Arten der Ordnung Lepidoptera als hoch wirksam.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040110
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    Moleküle mit Helixstruktur, II. Synthese und absolute Konfiguration des (+)-3H-Cyclohepta[2,1-a:3,4-a′]dinaphthalins (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2926-2930 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Compounds with a Helix Structure, II. Synthesis and Absolute Configuration of (+)-3H-Cyclohepta[2,1-a:3,4-a′]dinaphthalene1 mole of 2,2′-bis(brommethyl)-1,1′-binaphthyl(3)reacts with 2 moles of methylenetriphenylphosphorane (4) to form methyltriphenylphosphonium bromide (6) and the cyclic phosphonium bromide 5. Hofmann degradation of 5 with sodium methoxide leads to 3 H-cyclohepta-[2,1-a:3,4-a]dinaphthalene (7).Starting from (-)-(S)-3 one gets (+)-7whose P(orS)-configuration follows unequivocally from the synthetic route.
    Notes: Aus 1 mol 2,2′-Bis(brommethyl)-1,1′-binaphthyl (3) und 2 mol Methylentriphenylphosphoran (4) bildet sich neben Methyltriphenylphosphoniumbromid (6) das cyclische Phosphoniumsalz 5, das bei Einwirkung von Natriumäthylat einem Hofmann-Abbau unterliegt und in das 3 H-Cyclohepta[2,1-a:3,4-a′]dinaphthalin (7) übergeht. Aus (-)-(S)-3 erhält man (+)-7, dem aufgrund seines Darstellungsweges die P(bzw. S)-Konfiguration zuzuordnen ist.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070915
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Reaktionen mit Phosphinalkylenen, XXVII. Umsetzung von Fluoressigsäureestern mit Phosphinalkylenen. Eine Möglichkeit zur Synthese von Enoläthern α-fluorierter Ketone (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 2011-2015 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Alkylidenetriphenylphosphoranes, XXVII. Reaction of Fluoroacetates with Alkylidenetriphenylphosphoranes. A Possibility for the Synthesis of Enol Ethers of α-FluoroketonesAlkylidenetriphenylphosphoranes and ethyl mono- or trifluoroacetate react in a Wittig- reaction to form the enol ethers of α-fluoroketones.
    Notes: Aus Mono- oder Trifluoressigsäure-äthylester und Phosphinalkylenen (Alkyliden-triphenyl-phosphoranen) entstehen durch Wittig-Reaktion Enoläther α-fluorierter Ketone.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030702
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Reaktionen mit Phosphinalkylenen, XXX. Notiz über eine einfache Synthese des Cyclopropyltriphenylphosphoniumbromids (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 2098-2099 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050636
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
    Electronic Resource
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    Die Kristall- und Molekülstruktur des (2,2-Diäthoxyvinyliden)-triphenylphosphorans (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1949-1956 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Crystal and Molecular Structure of (2,2-Diethoxyvinylidene)triphenylphosphorane(2.2-Diethoxyvinylidene)triphenylphosphorane crystallizes in the space group P21/c with four molecules in a unit cell of dimensions a0 = 13.552 Å, b0 = 9.588 Å, c0 = 17.235 Å, β = 112.5Å. The crystal structure was solved by direct methods and refined by least-squares procedures to an R value of 0.079. Each phenyl group is rotated in the same sense round the P—C bond to give the „paddle wheel“ arrangement. The diethoxyvinylidene group does not deviate significantly from planarity and adopts a staggered position. The cumulene chain is remarkably bent (125.6°), the P—Cα distance is longer than the sum of the covalent radii of doubly bonded phosphorus and carbon atom.
    Notes: (2,2-Diäthoxyvinyliden)triphenylphosphoran (1) kristallisiert in der Raumgruppe P21/c mit den Gitterkonstanten a0 = 13.552 Å, b0 = 9.588 Å, c0 = 17.235 Å, β = 112.5Å und vier Molekülen in der Elementarzelle. Die Struktur wurde mit direkten Methoden aufgeklärt und bis zu einem R-Wert von 7.9% verfeinert. Auf Lücke angeordnet zu den propellerartig verdrehten Phenylringen am Phosphor liegt die nahezu planare Diäthoxyvinyliden-Gruppierung. Die Kumulenkette ist stark gewinkelt (125.6°), der Abstand zwischen Phosphor- und α-Kohlenstoffatom ist größer als die Summe kovalenter Radien von doppelt gebundenem Phosphor und Kohlenstoff.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070618
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  • 7
    Electronic Resource
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    Kumulierte Ylide, I. Darstellung des (2,2-Diäthoxyvinyliden)triphenylphosphorans und seine Umsetzung mit Fluorenon (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2601-2609 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cumulated Ylides, I. Synthesis of (2,2-Diethoxyvinylidene)triphenylphosphorane and its Reaction with Fluorenone(Ethoxycarbonylmethylene)triphenylphosphorane (3) reacts with triethyloxonium tetra-fluoroborate by O-alkylation to give (2,2-diethoxyvinyl)trlphenylphosphonium tetrafluoro-borate (6), which under appropriate conditions can act as an alkylating agent. Treatment of 6 with sodium amide yields (2,2-diethoxyvmylidene)triphenylphosphorane (9), which with fluorenone affords the immediately dimerizing fluorenylideneketene acetal 13. Degradation experiments show that the dimer has the structure 14.
    Notes: Die Umsetzung des (Äthoxycarbonylmethylen)triphenylphosphorans (3) mit Triäthyl-oxoniurn-tetrafluoroborat ergibt durch O-Alkylierung das (2,2-Diäthoxyvinyl)triphenyl-phosphonium-tetrafluoroborat (6), das unter geeigneten Bedingungen als Alkylierungsmittel reagieren kann. Durch Einwirkung von Natriumamid auf 6 erhält man das (2,2-Diäthoxy-vinyliden)triphenylphosphoran (9), das mit Fluorenon zum sofort dimerisierenden Fluoren-ylidenketenacetal 13 reagiert. Dem Dimeren konnte aufgrund von Abbaureaktionen die Struktur 14 zugeordnet werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060823
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  • 8
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Moleküle mit Helixstruktur, I. Synthese und absolute Konfiguration des (+)-Pentahelicens (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2923-2925 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Compounds with a Helix Structure, I. Synthesis and Absolute Configuration of (+)-PentaheliceneStarting from (-)-(S)-2,2′-bis(bromomethyl)-1,1′-binaphthyl (1) the optically pure (+)-pentahelicene (4) has been synthesized via the bisphosphonium salts (2) and 3. The P-configuration of 4 follows unequivocally from the synthetic route.
    Notes: Aus(-)-(S)-2,2′-Bis(brommethyl)-1,1′-binaphthyl (1) läßt sich über die Bisphosphoniumsalze 2 und 3 optisch reines (+)-Pentahelicen (4) synthetisieren, dem aufgrund seines Darstellungsweges die P-Konfiguration zuzuordnen ist.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070914
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  • 9
    Electronic Resource
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    Asymmetrische Induktionen, VI1) Bestimmung der absoluten Konfiguration des (+)-4-Benzylidencyclohexancarbonsäure-äthylesters (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 1684-1687 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Asymetric Inductions, VI. - Determination of the Absolute Configuration fo Ethyl (+)-4-BenzylidenencyclohexanecarboxylateThe reaction between (+)-(R)-benzylidene(methyl)phenyl(propyl)phosphorane (2) and ethyl4-oxocyclohexanecarboxylate gives carboxylate ][(+)-5]. The absolute configuration of (+)-5 could be determined by correlation with (+)-S)-4(4-methylcyclohexylidene)methylbenzene [(+)-9].
    Notes: Die Reaktionen von (+)-(R)-Benzyliden(methyl)phenyl(propyl)phorphoran (2) mit 4-Oxocyclohexancarbonsäure-äthylester führt zum (+)-4-Benzylidencyclohexancarbonsäure-äthylester [(+)-5]. Die Konfiguration von (+)-5 konnte durch Korrelieren mit (+)-(S)-(4-Methyl-cyclohexyliden)methylbenzol [(+)-9)] bestimmt werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741020
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    Fulltext
  • 10
    Electronic Resource
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    Reaktionen mit Phosphinalkylenen, XXXI1) Synthese und Reaktionen von 1-Cyanalkylidentriphenylphosphoranen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 1688-1693 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction with Alkylidenetriphenylphosphoranes, XXXI1). - Synthesis and Reactions of 1-CyanoalkylidenetriphenylphosphoranesThe alkylidenetriphenylphosphoranes 1 react with 4-methylphenyl cyanate (2) to yield the 1-cyano ylids 3, which can be alkylated on the ylide C atom as well as on the N atom by alkylating reagents. Reaction of (cyanomethylene)triphenylphosphorane (3a) with ethyl bromoacetate leads to transylidation with formation of an ylide 14, which decomposes on thermolysis into methyl 3-cyanoacrylate (16) and triphenylphosphine. Compounds 3 undergo a Witttig reaction with aldehydes to form α-β-unsaturated nitriles.
    Notes: Die Alkylidentriphenylphosphorane 1 setzen sich mit 4-Methylphenylcyanat (2) zu den 1-Cyanyliden 3 um, die durch Alkylierungsreagentien sowohl am Ylid-C-Atom als auch am N-Atom alkyliert werden können. (Cyanmethylen)triphenylphosphoran (3a) reagiert mit Bromessigsäure-methylester unter Umylidierung zum Ylid 14, da bei der Thermolyse in 3-Cyanacrylsäure-methylester (16) und Triphenylphosphin zerfällt. Die Verbindungen 3 gehen mit Aldehyden Wittig-Reaktionen zu α-β-ungesättigten Nitrilen ein.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741021
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