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  • 1975-1979  (27)
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  • 1
    Electronic Resource
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    Kinetics of the anodic dimerization of 4,4'-dimethoxystilbene by the rotating ring-disk electrode (1979)
    s.l. : American Chemical Society
    Journal of the American Chemical Society 101 (1979), S. 7590-7593 
    Details
    ISSN: 1520-5126
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/ja00519a020
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Synthese von (Z)-7-Dodecenylacetat (Looplure) durch Kolbe-Elektrolyse (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 3544-3552 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of (Z)-7-Dodecenyl Acetate (Looplure) by Kolbe ElectrolysisButyrolactone yields with HBr and triphenylphosphine 3-carboxypropyl(triphenyl)phosphonium bromide (3). 3 forms with pentanal in a stereoselective Wittig reaction (Z)-4-nonenoic acid (4). 4 is coupled in a mixed Kolbe electrolysis with monomethyl glutarate (5a) to methyl (Z)-7-dodecenoate (7a). 7a is converted by LiAlH4-reduction and acetylation to (Z)-7-dodecenyl acetate (10) (looplure), the pheromone of Trichoplusia ni (cabbage looper). The 7a-yields in the mixed Kolbe electrolysis are influenced by the current density, the degree of neutralization, and especially the 4/5a-ratio.
    Notes: Aus Butyrolacton gewinnt man mit HBr und Triphenylphosphin 3-Carboxypropyl(triphenyl)-phosphonium-bromid (3), das mit Valeraldehyd in einer stereoselektiven Wittig-Reaktion (Z)-4-Nonensäure (4) liefert. 4 wird in einer gemischten Kolbe-Elektrolyse mit Glutarsäure-monomethylester (5a) zum (Z)-7-Dodecensäure-methylester (7a) gekuppelt. 7a ergibt durch LiAlH4-Reduktion und Acetylierung (Z)-7-Dodecenylacetat (10) (Looplure), das Pheromon von Trichoplusia ni (Cabbage looper). Die 7a-Ausbeute in der gemischten Kolbe-Elektrolyse wird durch die Stromdichte, den Neutralisationsgrad und besonders durch das 4/5a-Verhältnis beeinflußt.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771101110
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  • 3
    Electronic Resource
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    Anodische Hydroxylierung und Acetamidierung von konjugierten Dienen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 807-817 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Anodic Hydroxylation and Acetamidation of Conjugated DienesAnodic oxidation of 2,4-hexadiene (1), 1,3-butadiene (2), and 1,3-cyclohexadiene (3) in acetonitrile water/sodium perchlorate yields diols, 2-oxazolines, and 3-pyrrolines. Methyl sorbate (5) forms methyl 4,5-epoxy-(E)-2-hexenoate (26); 1,4-diphenyl-1,3-butadiene (4) is cleaved to benzaldehyde (24) and cinnamaldehyde (25). The product distribution is influenced by the supporting electrolyte. With tetrafluoroborate nearly exclusively diols are obtained, whilst in acetamide/acetonitrile 2-oxazolines and 3-pyrrolines are formed. As intermediates radical cations (31) are assumed.
    Notes: Die anodische Oxidation von 2,4-Hexadien (1), 1,3-Butadien (2) und 1,3-Cyclohexadien (3) in Acetonitril/Wasser/Natriumperchlorat führt zu einem Gemisch aus Diolen, 2-Oxazolinen und 3-Pyrrolinen. Sorbinsäure-methylester (5) liefert 4,5-Epoxy-(E)-2-hexensäure-methylester (26); 1,4-Diphenyl-1,3-butadien (4) wird zu Benzaldehyd (24) und Zimtaldehyd (25) gespalten. Die Produktverhältnisse werden vom Leitsalz beeinflußt. In Gegenwart von Tetrafluoroborat entstehen nahezu ausschließlich Diole, während die Elektrolyse in Acetamid/Acetonitril zu 2-Oxazolinen und 3-Pyrrolinen führt. Als Zwischenprodukte werden Radikalkationen (31) angenommen.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120305
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  • 4
    Electronic Resource
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    Anodische Oxidation von konjugierten Dienen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1294-1314 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Anodic Oxidation of Conjugated Dienes1,3-Butadiene, isoprene, 1,3-cyclohexadiene, 2,4-hexadiene, 1,3-pentadiene, 2,3-dimethyl-1,3-butadiene, 1-acetoxy-1,3-butadiene, and β-ionylideneethane are oxidatively dimerized or dimethoxylated in an undivided cell at graphite-, platinum-, or glassy carbon anodes in methanol/NaClO4 to form substituted dimethoxyoctadienes or dimethoxybutenes. The dimerization is favored by graphite-, carbon cloth-anodes, and dienes being unsubstituted at the terminal positions. The dienes are irreversibly oxidized at peak potentials between EP = +1.04 to +2.0V (vs. Ag/AgCl); the peak potentials correlate linearly with the ionization potentials. For 2,4-hexadiene the n-value is 1.9 to 2.1, the electrochemical reaction order v = 0.98. The dimers are probably formed via radical cations that add as electrophiles to the diene with the formation of a 1,4-radical cation which, after oxidation, undergoes solvolysis or deprotonation.
    Notes: 1,3-Butadienen, Isopren, 1,3-Cyclohexadien, 2,4-Hexadien, 1,3-Pentadien, 2,3-Dimethyl-1,3-butadien. 1-Acetoxy-1,3-butadien und β-Jonylidenethan werden in einer ungeteilten Zelle an Graphit-, Platin- und Glaskohlenstoffanoden in Methanol/NaClO4 zu substituierten Dimethoxyoctadienen oxidativ dimerisiert bzw. zu Dimethoxybutenen dimethoxyliert. Die Dimerisierung wird durch Graphit-, Kohletuchanoden und endständig unsubstituierte Diene begünstigt. Die Diene werden irreversibel bei Peakpotentialen zwischen EP = +1.04 bis 2.0 V (gegen Ag/AgCl) oxidiert; die EP-Werte korrelieren linear mit den Ionisierungspotentialen. Für 2,4-Hexadien beträgt der n-Wert: 1.9-2.1 und die elektrochemische Reaktionsordnung v = 0.98. Die Dimeren bilden sich vermutlich über Radikalkationen, die sich elektrophil an das Dien zu einem 1,4-Radikalkation addieren, das oxidiert und anschließend methanolysiert wird.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110409
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  • 5
    Electronic Resource
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    Anodische Oxidation organischer Verbindungen, 23 Anodische Addition von Harnstoffen und Ethylenglykol an konjugierte Diene (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 318-327 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Anodic Oxidation of Organic Compounds, 23.  -  Anodic Addition of Ureas and Ethylene Glycol to Conjugated DienesThe anodic addition of 1,3-dimethylurea (4b) to 2,4-hexadiene (9), 2-methyl-2,4-hexadiene (10), 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene (11), 1,3-cyclohexadiene (12), 1,4-diphenylbutadiene (13) and trans-stilbene (14) yields 4,5-disubstituted 1,3-dimethylimidazolidin-2-ones 16-23. Analogously 1,3-diphenylbutadiene (4c) adds to 9 to form 5-methyl-1,3-diphenyl-4-(1-propenyl)imidazolidin-2-one (24). Urea (4a) and 1,3-diacetylurea (4d) fail to react as a consequence of their insufficient nucleophilicity, N,N'-diacetylethylenediamine (4h) and 1,2-diacetylhydrazine (4g) do not undergo addition owing to their very low solubility in acetonitrile. In an electrolyte consisting of ethylene glycol/acetonitrile, 2,4-hexadiene (9) and 1,3-butadiene (8) afford the glycol ethers 25-28. The formation of all products can be explained in terms of a radical cation 29 as first intermediate.
    Notes: Die anodische Addition von 1,3-Dimethylharnstoff (4b) an 2,4-Hexadien (9), 2-Methyl-2,4-hexadien (10), 2,5-Dimethyl-2,4-hexadien (11), 1,3-Cyclohexadien (12), 1,4-Diphenylbutadien (13) und trans-Stilben (14) führt zu den 4,5-disubstituierten 1,3-Dimethylimidazolidin-2-onen 16-23. 1,3-Diphenylharnstoff (4c) addiert sich analog an 9 zu 5-Methyl-1,3-diphenyl-4-(1-propenyl)imidazolidin-2-on (24). Harnstoff (4a) und 1,3-Diacetylharnstoff (4d) lassen sich infolge zu geringer Nucleophilie, N,N'-Diacetylethylendiamin (4h) und 1,2-Diacetylhydrazin (4g) infolge zu geringer Löslichkeit in Acetoniril nicht anodisch mit 2,4-Hexadien (9) umsetzen. In einem Elektrolyten aus Ethylenglykol/Acetonitril entstehen aus 2,4-Hexadien (9) und 1,3-Butadien (8) die Glykolether 25-28. Alle Produkte lassen sich über ein primäres Radikalkation 29 erklären.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790304
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  • 6
    Electronic Resource
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    Anodische Oxidation von Arylolefinen (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1977 (1977), S. 204-224 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Anodic Oxidation of Aryl OlefinsFour styrene derivatives and indene are oxidatively dimerized in an undivided cell at a graphite anode in methanol/sodium perchlorate or methanol/sodium camphorsulfonate to form 1,4-dimethoxy-1,4-diphenylbutane or 1-4-diphenylbutadiene derivatives, respectively, in up to 80% yield. In some cases product distribution is strongly dependent on the anode potential and the supporting electrolyte. β-Alkyl substituents drastically lower the dimer yield (1-cyclopentenylbenzene) or favor the formation of dimethoxylated monomers (indene). The aryl olefins are irreversibly oxidized at peak potentials between Ep = +0.63 and +1.68 V (vs. Ag/AgCl) with n-values of about 2 at the limiting current; the peak potentials of p-substituted styrenes correlate linearly with their σp+-values. The dimers are probably formed via radical cations that add as electrophiles to the aryl olefin with formation of a 1,4-radical cation which, after oxidation, undergoes solvolysis of deprotonation.
    Notes: Vier Styrolderivate und Inden werden in einer ungeteilten Zelle an einer Graphitanode in Methanol/Natriumperchlorat und Methanol/Natriumcamphersulfonat in Ausbeuten bis 80% zu 1,4-Dimethoxy-1,4-diphenylbutan- bzw. 1,4-Diphenylbutadienderivaten dimerisiert, deren Produktanteil zum Teil entscheidend durch Anodenpotential und Leitsalz bestimmt wird. β-Alkylsubstituenten vermindern drastisch die Dimerenausbeute (1-Cyclopentenlbenzol) oder begünstigen die Bildung dimethoxylierter Monomere (Inden). Die untersuchten Arylolefine werden irreversibel bei Peakpotentialen zwischen Ep = +0.63 und + 1.68 V (gegen Ag/AgCl) mit n-Werten um 2 im Grenzstrombereich oxidiert; die Peakpotentiale p-substituierter Styrole korrelieren linear mit deren σp+-Werten. Die Dimeren bilden sich vermutlich über Radikalkationen, die sich elektrophil an das Arylolefin zu einem 1,4-Radikalkation, addieren, das oxidiert und anschließend methanolysiert oder deprotoniert wird.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719770203
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 7
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Anodische Oxidation von Cyclopropan-DerivatenDiese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie unterstützt. (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 87 (1975), S. 173-174 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19750870510
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Imidazolidin-2-one durch anodische Oxidation konjugierter Diene in Gegenwart von DimethylharnstoffDiese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie unterstützt. (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 89 (1977), S. 425-425 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19770890625
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 9
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Synthese von Brevicomin durch Kolbe-Elektrolyse Diese Arbeit wurde von der Arbeitsgemeinschaft Industrieller Forschungsvereinigungen und dem Fonds der Chemischen Industrie unterstützt. (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 87 (1975), S. 777-777 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19750872110
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  • 10
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Kathodische Acylierung von ArylolefinenDiese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft unterstützt. (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 90 (1978), S. 483-483 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19780900622
    Location Call Number Expected Availability
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