ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of (Z)-7-Dodecenyl Acetate (Looplure) by Kolbe ElectrolysisButyrolactone yields with HBr and triphenylphosphine 3-carboxypropyl(triphenyl)phosphonium bromide (3). 3 forms with pentanal in a stereoselective Wittig reaction (Z)-4-nonenoic acid (4). 4 is coupled in a mixed Kolbe electrolysis with monomethyl glutarate (5a) to methyl (Z)-7-dodecenoate (7a). 7a is converted by LiAlH4-reduction and acetylation to (Z)-7-dodecenyl acetate (10) (looplure), the pheromone of Trichoplusia ni (cabbage looper). The 7a-yields in the mixed Kolbe electrolysis are influenced by the current density, the degree of neutralization, and especially the 4/5a-ratio.
Notes:
Aus Butyrolacton gewinnt man mit HBr und Triphenylphosphin 3-Carboxypropyl(triphenyl)-phosphonium-bromid (3), das mit Valeraldehyd in einer stereoselektiven Wittig-Reaktion (Z)-4-Nonensäure (4) liefert. 4 wird in einer gemischten Kolbe-Elektrolyse mit Glutarsäure-monomethylester (5a) zum (Z)-7-Dodecensäure-methylester (7a) gekuppelt. 7a ergibt durch LiAlH4-Reduktion und Acetylierung (Z)-7-Dodecenylacetat (10) (Looplure), das Pheromon von Trichoplusia ni (Cabbage looper). Die 7a-Ausbeute in der gemischten Kolbe-Elektrolyse wird durch die Stromdichte, den Neutralisationsgrad und besonders durch das 4/5a-Verhältnis beeinflußt.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771101110
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