ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
[4 + 2] Cycloadducts with Alternate Structure from 7,7-Difluoro- and 7,7-Dialkoxy-1,3,5-cycloheptatrienes and 4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dioneWith 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD), 7,7-difluoro-, 7,7-dimethoxy-, 7,7-(trimethylenedioxy)- and 7,7-(ethylenedioxy)-1,3,5-cycloheptatriene (1c-f) form 1:1 cycloadducts of different structure. For the cycloadducts from 1d, e and cycloheptatriene itself, 13C and 1H NMR spectra establish a structure formally derived from the norcaradiene valence tautomer (2a, d, e) by [4 + 2] cycloaddition (NCD-type, 4). 1c, f and tropone, on the other hand, undergo [4 + 2] cycloaddition at C-1/C-4 of the cycloheptatriene skeleton, yielding adducts of the CHT-type 3.
Notes:
4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion (PTAD) bildet mit 7,7-Difluor-, 7,7-Dimethoxy-, 7,7-(Trimethylendioxy)- und 7,7-(Ethylendioxy)-1,3,5-cycloheptatrien (1c-f) 1:1-Cycloaddukte unterschiedlicher Struktur. Nach 13C- und 1H-NMR-Spektren besitzen die Cycloaddukte aus 1d, e und dem unsubstituierten Cycloheptatrien eine Struktur, die sich vom Norcaradien-Valenztautomeren (2a, d, e) durch [4 + 2]-Cycloaddition ableiten läßt (NCD-Typ, 4). Bei 1c, f und beim Tropon dagegen erfolgt [4 + 2]-Cycloaddition an C-1/C-4 des Cycloheptatrien-Skeletts: es entstehen Addukte vom CHT-Typ 3.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821151019
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