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  • 1975-1979  (22)
  • 1976  (22)
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  • 1975-1979  (22)
Year
  • 1
    facet.materialart.
    Unknown
    Stereospecific preparation of terminal vinyllithium derivatives by Br/Li-exchange with t-butyllithium (1976)
    Elsevier
    Details
    Publication Date: 1976-12-01
    Print ISSN: 0040-4039
    Electronic ISSN: 1873-3581
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Published by Elsevier
    Location Call Number Expected Availability
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    PAPER CURRENT
  • 2
    facet.materialart.
    Unknown
    ?,?-Doppeldeprotonierte Nitroalkane: Super-Enamine? Vorl�ufige Mitteilung (1976)
    Wiley
    Details
    Publication Date: 1976-01-01
    Print ISSN: 0018-019X
    Electronic ISSN: 1522-2675
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Published by Wiley
    Location Call Number Expected Availability
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    PAPER CURRENT
  • 3
    facet.materialart.
    Unknown
    ?-Lakton-cis-anellierung an ?2- und ?3- Cholesten (1976)
    Wiley
    Details
    Publication Date: 1976-12-15
    Print ISSN: 0018-019X
    Electronic ISSN: 1522-2675
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Published by Wiley
    Location Call Number Expected Availability
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    PAPER CURRENT
  • 4
    facet.materialart.
    Unknown
    Contribution to the Problem of Nucleophilic Substitution Reactions at Small-Ring Carbon Atoms Occurring with Retention of Configuration (1976)
    Wiley
    Details
    Publication Date: 1976-07-14
    Print ISSN: 0018-019X
    Electronic ISSN: 1522-2675
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Published by Wiley
    Location Call Number Expected Availability
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    PAPER CURRENT
  • 5
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Herstellung α-thiolierter Carbonylverbindungen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 1601-1616 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of α-Thiolated Carbonyl CompoundsThe title compounds d-g are useful for synthetic transformations and they are readily accessible by direct thiolations of lithium enolates with sulfenyl chlorides (CH3, C6H5), disulfides [CH3, C6H5, CSN(CH3)2] and elemental sulfur The smoothest procedure involves addition of enolates to solutions of sulfenyl chlorides in THF stirred at -100°C. Methyl-and phenylthiolations of aldehydes (1-3) are only feasible unter these conditions. Thiuram disulfide thiolates aldehyde, ketone, and ester enolates between -30° und 0°C. Lithium enolates of ketones (5c-14c) react with diphenyl disulfide at room temperature, ester and lacton enolates can also be thiolated with the less reactive dimethyl disulfide, and finally doubly metallated carboxylic acids (15-21) are converted to the α-mercapto derivatives with sulfur.
    Notes: α-Thiolierte Carbonylverbindungen d-g sind für synthetische Transformationen nützlich (Schema 1) und lessen sich durch direkte Thiolierung von Lithiumenolaten mit Sulfenylchoriden (CH3 und C6H5), Disulfiden [Ch3, C6H5 und CSN(CH3)2] und elementarem Schwefel leicht herstellen. Am saubersten verlaufen die Thiolierungen, wenn man die Enolate zu einer bei -100°C gerührten Sulfenylchoridlösung in THF gibt. Methyl- und Phenyl-Thiolierungen von Aldehyden 1-3 sind nur so möglich. Mit Thiuramdisulfid reagieren Aldehyd-, Keton-und Esterenolate zwischen-30° und 0°C. Lithiumenolate von Ketonen (5c-14c) setzen sich bei Raumtemperatur auch mit Diphenyldisulfid, Ester- und Lactonenolate auch mit dem weniger reaktiven Dimethyl-disulfid und doppelt metallierte Carbonsäuren (15-21)sogar mit Schwefel um.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090502
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 6
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Darstellung und “disproportionierende Hydrolyse” von Cyclopropanonthioacetalen Eine neue Homologisierungsmethode1, 2) (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 669-691 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation and “Disproportionative Hydrolysis” of Cyclopropanone Thioacetals A New Method of Homologation1, 2)After a general discussion of the conceivable ways of preparing cyclopropanone thioacetals 1 (scheme 1) two practical accesses to this class of compounds are described. One starts from epoxides (table 1) and is an improved one-pot-modification of a previously described method. the other one is new and of broader scope: it uses the generally available dibromocarbene adducts 3 to olefins as precursors in which the bromines are successively exchanged by RS-groups (3→4→5→1) in high yields. Aqueous trifluoroacetic acid converts the title compounds 1. R=CH3, into ketones 11 and dimethyl disulfide (equation (2), table 2). A mechanism which is compatible with all experimental results is proposed in scheme 3 for this reaction. The sequence olefin → cyclopropanone thioacetal → ketone allows the insertion of a carbonyl group in between sp2-carbons of an olefin (equation (4)). Advantages, scope and limitations of the method are evaluated in section D.
    Notes: Nach einer allgemeinen Diskussion der Möglichkeiten zur Darstellung von Cyclopropanonthioacetalen 1 (Schema 1) werden zwei präparativ ergiebige Zugänge zu dieser Substanzklasse beschrieben. Der eine geht von Epoxiden aus (Tab.1) und stellt eine verbesserte “Eintopfvariante” einer bekannten Reaktion dar, der andere, neue und vielseitigere verwendet die allgemein zugänglichen Dibromcyclopropane 3 als Ausgangsmaterialien, in welchen die Br-Atome in hohen Ausbeuten durch RS-Gruppen ersetzt werden (3→4→5→6→1). In wäßr. Trifluoressigsäure gehen die Titelverbindungen 1, R=CH3, nach Gl. (2) glatt in Ketone 11 und Dimethyldisulfid über (Tab. 2). Ein mit allen experimentellen Befunden vereinbarer Mechanismus wird für diese Reaktion in Schema 3 vorgeschlagen. Die Reaktionsfolge Olefin → Cyclopropanonthioacetal → Keton erlaubt die in Gl. (4) dargestellte Einschiebung einer Carbonylgruppe zwischen die C-Atome der Doppelbindung nicht aktivierter Olefine. Vorteile und Grenzen dieser Methode werden in Abschnitt D diskutiert.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090230
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 7
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Stereospezifische Br/O Ac-Substitution an syn- und anti- 11- Brom-2,3-benzotricyclo[4.4.1.0]undecen-4-onen. Die Retentive Substitution am Dreiring (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 1589-1600 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereospecific Br/O Ac-Substitution at syn- and anti-11-Bromo-2.3-benzotricyclo[4.4.1.0] undecen-4-one. The Retentive Substitution at CyclopropanePossible mechanisms A - G of the nucleophilic substitution at cyclopropane carbons are discussed. Special attention is given to the retentive replacements D and E which hitherto have not been observed. A smooth, stereospecific Br/OAc-substitution under typical SN2-type conditions is described for the syn/anti-isomers 6a and 7a. From the n.m.r. spectra of the four compounds 6a, b and 7a, b it is concluded that these substitutions occur under retention of configuration which is confirmed by X-ray analysis of the crystalline pair 7a, b.
    Notes: Mögliche mechanismen A - G der nucleophilen Substitution an Cyclopropanen werden unter besonderer Berücksichtigung der bisher nicht beobachteten Retention nach D oder E diskutiert. Am Beispiel der syn/anti-Isomeren 6a und 7a wird eine Br/OAc-Substitution beschrieben, die stereospezifisch unter typischen SN2-Bedingungen erfolgt. Aus den NMR-Spektren der vier Verbindungen 6a, b und 7a, b kann man schließen diese Substitutionen unter Retention der Konfiguration ablaufen. Die Röntgenstrukturanalyse des kristallinen Paares 7a, b bestätigt dies.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090501
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 8
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Nuceophile Thioacylierung mit Thiocarbamoyllithium-Derivaten von sek. Aminen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 1309-1323 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleophilic Thioacylation with Thiocarbamoyllithium Derivatives of sec. AminesThe possibilities of direct H/metal-exchange at formyl groups to give unmasked nucleophilic acylating reagents C are considered. In contrast to nitrosamines of sec. amines which show CH-acidity at the saturated carbon next to nitrogen, thioformamides 1 are smoothly metalated at the formyl carbon (lithium diisopropylamide, THF-solvent, -100°C). The title compounds 2 thus available react in good yields especially with carbonyl compounds to produce thioamides 3 and 4 of higher α-hydroxycarboxylic acids. We did not succeed in generating stable lithiocarbamoyls 2d and 2j derived from phenyl substituted thioformamides. As Shown in scheme 1, the diphenylthioformamide anion 2j could be trapped in situ, while it appears to dimerize to 9 in the absence of electrophiles. The isolated products 11-13 can be considered as derivatives of 9.
    Notes: Die Möglichkeiten des direkten H/Metall-Austauschs an Formylgruppen zu unmaskierten nucleophilen Acylierungsmitteln C werden erörtert. Im Gegensatz Nitrosaminen sekundärer Amine wie, F, die neben dem Stickstoff am gesättigten Kohlenstoff CH-acid sind, werden Thioformamide 1 bei Temperaturen um -100°C in Tetrahydrofuran von Lithiumdiisopropylamid glatt am Formyl-C-Atom metalliert. Die so zugänglichen Thiocarbamoyllithium-Verbindungen 2 setzen sich in guten Ausbeuten vor allem mit Carbonylverbindungen um. Bei phenylsubstituierten Thioformamiden gelingt es nicht, für kurze Zeit stabile Lithiumcarbamoyle wie 2d oder 2j zu erzeugen. Wie in Schema 1 gezeigt, kann man das Diphenylderivat 2j aber in situ abfangen; in Abwesenheit eines Elektrophils entsteht offensichtlich ein Dimeres 9. dessen Folgeprodukte 11-13 isoliert wurden.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090412
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 9
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Erzeugung und Reaktionen des chiralen Lithiumenolats von (+)-(S)-3-Methyl-2-pentanon1,2) (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1357-1369 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Generation and Reactions of the Chiral Lithium Enolate of +)-(S)-3-Methyl-2-pentanone(-+)-(S)-3-Methyl-2-pentanone (1) was synthesized from the readily available compounds 4-7 of known absolute configuration and optical purity. One route used nucleophilic acylations with 1,3-dithian-2-ylanion converting 5 to 8 and 9 with more than 90% inversion of configuration. Large amounts of 1 were prepared by reaction of the acid 10a with methyl- lithium. Lithium diisopropylamide generates the enolate 2 from 1 with less than 10% racemization. Electrophiles (alkyl iodides, acyl chlorides, aldehydes, ketones) combine with 2 to give the optically active ketones 12, 13, 15, and 16. For the aldol addition leading to 15b we showed that the newly formed asymmetric center has (R)-configuration (1 5 % induction).
    Notes: (+)-(S)-3-Methyl-2-pentanon (1) wurde aus den leicht zugänglichen Verbindungen 4-7 bekannter absoluter Konfiguration und optischer Reinheit über die Dithiane 8 und 9 hergestellt. Dabei wurde bewiesen, daß die nucleophile Substitution von Bromid durch die 1,3- Dithian-2-ylanionen zu über 90% unter Inversion abläuft. Größere Mengen 1 stellten wir aus der α-Methylbuttersäure 10a und Methyllithium her. Lithiumdiisopropylamid überführt 1 in das Enolat 2, wobei maximal 10 % Racemisierung eintritt. Mit Elektrophilen (Alkyljodide, Carbonsäurechloride, Aldehyde, Ketone) setzt sich 2 zu den optisch aktiven Ketonen 12,13, 15 und 16 um. Im Falle der Aldolreaktion mit Propionaldehyd zu 15b entsteht das neue Asymmetriezentrum zu 15 % bevorzugt R-konfiguriert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760724
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 10
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    α,α-Doppeldeprotonierte Nitroalkane. Erhöhung der Nitronat-C-NucleophilieTeil der geplanten Dissertation von F. Lehr, Universität Gießen. - Diese Arbeit wurde vom Fonds der Chemischen Industrie unterstützt. (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 88 (1976), S. 540-541 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19760881610
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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