ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Polycyclic Compounds, VI. Synthesis and Reactions of (6,7-Dimethoxy)-tetra, -hexa- and -octahydro-1-phenanthrenonesThe hexahydro-1-phenanthrenone derivatives 3a and b are synthesized by the Diels-Alder reaction between the dehydrobenzenes 1a and b and the tetrahydrobenzo[b]furan 2. Chemical transformations of the ring B of 3 lead to some tricyclic ketones, which seem to be of interest for the synthesis of functionalized estrogenes. The reaction of the cyclohexadiene-1,2-diol derivatives 7a, b and 8 with dimethylsulfoxonium-methylide leads under elimination of HOR to the 10,10a-cyclopropa-derivative 15.
Notes:
Die 1-Phenanthrenon-Derivate 3a und b werden durch Diels-Alder-Reaktion der Dehydroaromaten 1a und b mit dem Tetrahydrobenzo[b]furan 2 dargestellt. Aus 3 sind durch Abwandlungen des Ringes B eine Reihe von Ketonen zugänglich, die sich zum Aufbau funktionalisierter Östrogene eignen dürften. Die Umsetzung der Cyclohexadien-1,2-diol-Abkömmlinge 7a, b und 8 mit Dimethylsulfoxonium-methylid führt unter HOR-Eliminierung zum 10,10a-Cyclopropa-Derivat 15.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080804
Permalink