ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis and Reactions of a Pyrazolylmethylene-1, 3-oxazolin-one4-(1,3-Diphenyl-4-pyrazolylmethylene)-2-phenyl-1,3-oxazolin-5-one (2) has been synthesized from 1,3-diphenylpyrazol-4-carbaldehyde (1) and hippuric acid. The oxazoline ring of 2 is opened by amines forming the amides 3. Hydrolysis of 2 by acid or alkali as well as alkaline hydrolysis of the amides 3a, e afford the corresponding acid 4a. Reaction of 3 with hydroxyl-amine or of the amide 3a with sodium ethoxide leads to the imidazolinone derivatives 5 through substitution of the hetero oxygen by nitrogen. With hydrazine, 2 as well as 3f are converted into the pyrazolidinone derivative 6, while the amides 3a, e and the carboxylic acid 4a give the corresponding amidrazones 7. In boiling alkali the amide 3f yields the triazine derivative 8 by ring enlargement. Clemmensen reduction of2 affords 3-(1,3-di-phenyl-4-pyrazolyl)lactic acid (9).
Notes:
4-(1,3-Diphenyl-4-pyrazolylmethylen)-2-phenyl-1,3-oxazolin-5-on (2) wird aus 1,3-Diphenyl-pyrazol-4-carbaldehyd (1) und Hippursäure synthetisiert. Mit Aminen findet Öffnung des Oxazolinrings unter Bildung der Amide 3 statt. Hydrolyse von 2 mit Säuren oder Alkalien sowie alkalische Hydrolyse der Amide 3a, e führen zur entsprechenden Säure 4a. Umsetzung von 2 mit Hydroxylamin oder des Amids 3a mit Natriumäthanolat ergibt unter Ersatz des Heterosauerstoffs durch Stickstoff die Imidazolinonderivate 5. Mit Hydrazin gehen 2 sowie 3f in das Pyrazolidinonderivat 6 über, während die Amide 3a und 3e sowie die Carbonsäure 4a die entsprechenden Amidrazone 7 liefern. Aus dem Amid 3f entsteht in siedenden Alkalien unter Ringerweiterung das Triazinderivat 8. Clemmensen-Reduktion von 2 führt zur 3-(1,3-Diphenyl-4-pyrazolyl)milchsäure (9).
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740106
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