ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Dehydration Reactions with Gallic Acid EstersGallic acid methyl ester (1) is oxidized by horseradish peroxidase giving the benzotropolone compound 3 and dimethyl 3,3′,4,4′,5,5′-hexahydroxy-2,2′-diphenate (2) which easily forms ellagic acid (4). By the analgous reaction with the gallic acid esters of ethanediol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, trans-1,2-cyclohexanediol, 3,6-digalloylglucose, and pentagalloylglucose only 4 is formed. Oxidation of 1 by air in alkaline medium yields 4 and the 1-benzofuran derivative 9. If 9 is treated with alkali the furan ring is opened to give an intermediate from which the acconitic acid derivative 11 or the naphthalene system 12 or the benzoxepine compound 14 are obtained. By oxidation of 1 with iron(III) chloride the furan 15 is obtained.
Notes:
Gallussäure-methylester (1) liefert mit Meerrettich-Peroxidase den 3,3′,4,4′,5,5′-Hexahydroxy-2,2′-diphensäure-dimethylester (2), der leicht in Ellagsäure (4) übergeht, sowie Purpurogallin-4-carbonsäure-methylester (3). Die analoge Reaktion mit den Digalloylestern von Ethandiol, 1,3-Propandiol, 1,4-Butandiol, trans-1,2-Cyclohexandiol, 3,6-Digalloylglucose und Pentagalloylglucose führt nicht zu den Diphensäurederivaten, sondern nur zu 4. Luftoxidation von 1 in alkalischem Milieu führt teils zu 4, zum anderen Teil zum 1-Benzofuranderivat 9, dessen bemerkenswerte Reaktionen beschrieben werden. Unter Einwirkung von Alkali wird zunächst der Furanring geöffnet, und von hier aus gelangt man zum Acconitsäurederivat 11, zum Naphthalinsystem 12 oder zur Benzoxepinverbindung 14. Mit Eisen(III)-chlorid als Oxidationsmittel wird aus 1 Ellagsäure (4) und das Furanderivat 15 erhalten.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840512
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