ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Bis-O-trimethylsilyl-uracil (3), das mit Methyljodid oder Acetylchlorid selektiv N-1-substituierte Uracile bildet, reagiert in Gegenwart verschiedener Katalysatoren bei niedrigen Temperaturen mit den 2-Desoxy-D-ribopyranosylchloriden 7 und 8 in guten Ausbeuten zu den acylierten α,β-Nucleosiden 11 (p-Toluat) bzw. 12 (p-Nitro-benzoat). Nach Entacylierung und Säulenchromatographie werden daraus 2′-Desoxy-α-D-ribopyranosyl-uracil (α-13) und sein β-Anomeres β-13 gewonnen, wobei α-13 gegenüber der β-Form in jedem Falle überwiegt. Die O-Silyl-Verbindung von 4-O-Äthyl-uracil (5) reagiert analog mit dem Halogenzucker 8 zu den p-Nitro-benzoaten der 2′-Desoxy-ribopyranosyl-nucleoside von 4-O-Äthyl-uracil (α,β-14). Diese werden durch fraktionierte Kristallisation und Säulenchromatographie in die reinen Anomeren α-14 und β-14 getrennt. Die Struktur der Nucleoside wird durch UV- und ORD-Spektren, bei 14 durch Entalkylierung und Entacylierung zu 13 bewiesen.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010631
Permalink
