ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On the Repetitive Use of the Condensation Resin Triphenylphosphane-containing Polystyrene/TetrachloromethaneThe advantages and disadvantages of the repetitive use of triphenylphosphane-containing condensation resin polystyrene (1b)/CCl4 are shown. In the case of the peptide synthesis, we developed, absolute analogy with corresponding monomeric reagent combination 1a/CCl4 could be established for the first time by 31P{1H} NMR investigation of the resin. Besides the CHCl3-forming “A-reaction” (eq.1) the polymer-analogous “B-reaction” (eq. 7-13) is observed, that inevitably restricts the application of the phosphane resin. Thus the formation of the (chloromethyl) phosphonium salt 3b causes partial consumption of the polymer. Thus complete regeneration of the polymer, that means repetitive application of the reagent, is impossible due to the subsequent side reactions (eq. 14).
Notes:
Vor-und Nachteile einer repetitiven Anwendung des Kondensationsharzes triphenylphosphanhaltiges Polystyrol (1b)/CCl4 werden herausgestellt. Am Beispiel der von uns entwickelten Peptidsynthese wird durch 31 P{1H}-NMR-Untersuchungen des Polymerharzes erstmals eine völlige Reaktionsanalogie zur entsprechenden monomeren Reagenzkombination 1a/CCl4 bewiesen. Die neben der CHCl3-bildenden „A-Reaktion“ (Gl. 1) beobachtete polymeranaloge „B-Reaktion“ (Gleichungen (7)-(13) setzt der Anwendung des Phosphanharzes zwangsläufig enge Grenzen. Das hierbei entstehende (Chlormethyl)phosphonium-Salz 3b führt zur partiellen Blockierung des Polymeren, so daß die vollständige Regenerierbarkeit und damit wiederholte Verwendung des Reagenzes wegen der sich anschließenden Nebenreaktionen (Gl. (14)) unmöglich wird.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140304
Permalink