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    Sila-Pharmaka, 38. Struktur und pharmakologische Wirkung silasubstituierter Analoga des Psychopharmakons Dimetacrin (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1988 (1988), S. 241-248 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sila-Pharmaca, 381,2). - Structure and Pharmacological Effectiveness of Sila-Substituted Analogues of the Psychopharmacological Agent Dimetacrine9,9-Dimethyl-9-silaacridans 8 with varied N-propyl side chains as well as their hydrochlorides and quaternary ammonium derivatives 9 were characterized by 1H-NMR and mass spectroscopy (signal groups, patterns) and tentatively investigated in their psychopharmacological effectiveness. No noticeable influence on the pharmacological specifity seems to be effected by the difference of the dihedral angle (from X-ray analysis) in the C- (here 148.2°) and Si- (here 154.0°) analogous acridans with N-(3-piperidino-propyl)side chain (1b and 8d). Acridans and silaacridans behave like thymoleptica, in contrast to the theories of Stach/Pöldinger and Wilhelm/Kuhn who predicted neuroleptical effects in tricyclic systems with dihedral angles 〉 140°.
    Notes: 9,9-Dimethyl-9-silaacridane 8 mit variierter 3-Aminopropyl-Seitenkette sowie ihre Hydrochloride und quartären Ammoniumderivate 9 wurden 1H-NMR- und massenspektroskopisch auf ihre Signalgruppen bzw. Abbaumuster hin charakterisiert und in ihrer psychopharmakologischen Wirkung orientierend getestet. Der röntgenographisch erkennbare unterschiedliche Diederwinkel der C- (hier 148.2°) und Si- (hier 154.0°) analogen Acridane mit N-(3-Piperidinopropyl)-Seitenkette (1b und 8d) scheint keinen merklichen Einfluß auf eine spezifische pharmakologische Wirkung auszuüben. Im Hinblick auf ihre Diederwinkel widersprechen die überwiegend thymoleptisch wirkenden Acridane und Silaacridane den Theorien von Stach/Pöldinger und Wilhelm/Kuhn, nach denen bei Winkeln 〉 140° Neuroleptika hätten erwartet werden müssen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819880311
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Sila-Pharmaka, 23. 9,9-Dimethyl-10-(3-dimethylaminopropyl)-9-silaacridan, ein Sila-Analogon des Dimetacrins, und strukturverwandte Verbindungen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1285-1293 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sila-Pharmaca, 23.  -  9,9-Dimethyl-10-(3-dimethylaminopropyl)-9-silaacridane, a Sila-Analogue of Dimetacrine, and Structurally Related CompoundsSila-dimetacrine (3a), a sila-analogue of the psychotropic drug dimetacrine (2), and its N,N-diethyl derivative 3b as well as its 3-chloro derivative 3c were synthesized from o-haloanilines 4a-c via the  -  partially unknown  -  intermediates 5a-c to 10a-d. Their properties are described and their structure is confirmed by elemental analysis, 1H-NMR, and mass spectroscopy. The preparation of the intermediate bis(2-bromophenyl)amine (9a) could be improved.
    Notes: Das Sila-Dimetacrin (3a), ein Sila-Analogon des Psychopharmakons Dimetacrin (2), und sein N,N-Diethylderivat 3b sowie sein 3-Chlorderivat 3c wurden, von den o-Halogenanilinen 4a-c ausgehend, über die teilweise unbekannten Stufen 5a-c bis 10a-d synthetisiert, in ihren Eigenschaften beschrieben und in ihrer Struktur über Elementaranalysen, 1H-NMR- und Massenspektren sichergestellt. Die Synthese des Zwischenproduktes Bis(2-bromphenyl)amin (9a) konnte optimiert werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810715
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    1,3-Bis(2-benzoylphenyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxan (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 873-878 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Attempts to prepare 9,9-dimethyl-9-sila-10(9H)-anthracenone (4a) from dimethylphenyl-2-tolylsilane (5) or 2-bromobenzoic acid as starting compounds via 2-(dimethylphenylsilyl)benzoyl chloride (11a) by condensation with tin tetrachloride resulted in high yields of the title compound 14a. Determination of its structure was only possible by X-ray analysis, determination of the course of the reaction by variation with 2-[(4-chlorophenyl)dimethylsilyl]-benzoyl chloride (11b) and mass spectroscopical investigation of the resulting isomeric mixture of bis[(chlorobenzoyl)phenyl]tetramethyldisiloxanes 14b,b′,b′.
    Notes: Versuche, von Dimethylphenyl-2-tolylsilan (5) oder 2-Brombenzoesäure ausgehend über 2-(Dimethylphenylsilyl)benzoylchlorid (11a) mit Zinntetrachlorid als Ringschlußkatalysator zu 9,9-Dimethyl-9-sila-10(9H)-anthracenon (4a) zu gelangen, führten stets in hohen Ausbeuten zur Titelverbindung 14a, deren Konstitutionsaufklärung erst durch Röntgenstrukturanalyse gelang. Der Reaktionsweg konnte durch Variation mit 2-[(4-Chlorphenyl)dimethylsilyl]benzoylchlorid (11b) und massenspektrometrische Aufklärung des dabei entstehenden Isomerengemisches von Bis[(chlorbenzoyl)phenyl]tetramethyldisiloxanen 14b, b′, b′ sichergestellt werden.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200602
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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