ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cyclic Cross-Conjugated Bond Systems, 30. - 13C-Analyses of Methylenenorbornadiene DerivativesIn order to assess the homoconjugative relationship in the methylenenorbornadiene skeleton (3) the 13C-spectra of derivatives with alkyl-, aryl-, cyclopentadienylidene-, and cyano substituents in position 8 as well as with electron-withdrawing groups (CO2CH3, CN, CF3) on the endocyclic C=C-bonds have been analyzed. Comparison with saturated and cross-conjugated reference systems substantiates the low polarisability of the semicyclic C=C-bond in 3 and gives indications that increasing electron attraction in position 8 can intensify the homoconjugation, albeit only slightly.
Notes:
Zur Beurteilung der homokonjugativen Beziehung im Methylennorbornadien-Gerüst (3) werden die 13C-Spektren von Derivaten mit Alkyl-, Aryl-, Cyclopentadienyliden- und Cyanresten in Position 8 und zusätzlichen elektronenziehenden Resten (CO2CH3, CN, CF3) an den endocyclischen C=C-Bindungen analysiert. Der Vergleich mit verschiedenen gesättigten und gekreuzt-konjugierten Referenzsystemen belegt eine stark verringerte Polarisierbarkeit der semicyclischen C=C-Bindung in 3 und liefert Hinweise dafür, daß durch Verstärkung des Elektronenzugs in Position 8 die homokonjugative Wechselwirkung - wenn auch nur wenig - intensiviert werden kann.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719770418
Permalink
