ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Es wird bewiesen, daß bei der Kondensation von Malonester mit Thiokresylmethylen-oxindol (II; R′=H, X=S·C 6H4·CH3) diese in 2-Stellung des Oxindolrings erfolgt, was auch für die Umsetzung einiger anderer aktiver Methylenverbindungen mit Abkömmlingen des Oxymethylen-oxindols wahrscheinlich ist. Chlormethylen-oxindol (II; R′=H, X=Cl) läßt sich dagegen mit Natrium-formamino-malonester in den α-Carbäthoxy-α-formamino-β-[isatyliden-(3)]- propionsäureester (IV; R′=H, R″=NH·CHO) überführen, der durch Reduktion und Totalhydrolyse β-Oxindolyl-(3)-alanin (I) liefert.Es wird auf die Möglichkeit hingewiesen, aus dem erwähnten Zwischenprodukt IV das Dioxindolyl-alanin (XII) zu synthetisieren, das als Vorstufe des N′ -Formyl-kynurenins beim biologischen Abbau des Tryptophans in Betracht kommt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19520850710
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