ISSN:
1434-4475
Keywords:
Bile pigments
;
Linear tetrapyrroles
;
Bilatriene-abc
;
Crystal structure
;
Aryl-bilatriene-abc
;
Aetiobiliverdin-IVγ
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung Es wird über Kristallstrukturbestimmungen von Aetiobiliverdin-IVγ (1) sowie zweiermeso-substituierter Arylbilatriene-abc (dem 2-Imidazolylderivat2 und dem 4-Nitrophenylderivat3) berichtet. Alle drei Moleküle liegen im Kristall in einerZ,Z,Z Konfiguration vor und nehmen eineall-syn-Konformation ein, woraus sich eine helikale Molekülgestalt ergibt. Als Folge der sterischen Abstoßung zwischen dem Arylsubstituenten und den beiden Methylgruppen an den Positionen 8 und 12 sind die Ganghöhe und die Krümmung der Helix in den beidenmeso-substituierten Derivaten2 und3 gegenüber1 vergrößert. Die Kristallpackung wird in den drei Kristallstrukturen bestimmt durch die Ausbildung S-förmiger, zentrosymmetrischer Dimeren, die durch zwei intermolekulare Wasserstoffbrücken zwischen dem pyrrolischen Wasserstoffatom und dem Carbonylsauerstoff von Ring A zweier zentro-symmetrieäquivalenter Moleküle zusammengehalten werden.
Notes:
Summary Crystal structure determinations of etiobiliverdin-IVγ (1) and of twomeso-substituted arylbilatrienes-abc (the 2-imidazolylderivative2 and the 4-nitrophenylderivative3) are reported. All three molecules have aZ,Z,Z configuration and occur in the crystal in anall-syn conformation, which results in a helical overall molecular shape. As a consequence of the steric repulsion between the aryl substituent and the two methyl groups on positions 8 and 12, the pitch and the curvature of the helix are larger in the twomeso-substituted derivatives2 and3 compared to1. In each structure, the packing is dominated by the formation of centrosymmetric, S-shaped dimers via two hydrogen bonds between the pyrrolic H-atom and the carbonyl oxygen of ring A of two molecules related by the operation of an inversion center.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00811476
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