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    Kondensierte Isochinoline, III Untersuchungen über die Reaktivität der s-Triazolo[3.4-a]isochinoline (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 3925-3939 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensed Isoquinolines, III. Studies on the Reactivity of s-Triazolo[3.4-a]isoquinolinesHMO-Calculations of s-triazolo[3.4-a]isoquinoline (1) reveal a high doublebond character of the C-5/C-6 bond. Halogenaddition, catalytic hydrogenation and oxidation reactions are in experimental agreement. It appears from oxidation reactions of derivatives of 1 that unsaturated side chains are also oxidatively degradated at the same time under the same conditions.
    Notes: Aus HMO-Berechnungen des s-Triazolo[3.4-a]isochinolins (1) geht u. a. ein hoher Doppelbindungscharakter der C-5/C-6-Bindung hervor, was auch experimentell bei Halogenaddition, katalytischer Hydrierung und Permanganat-Oxydation beobachtet wird. Oxydationsreaktionen der Derivate von 1 zeigen, daß ungesättigte Seitenketten unter gleichen Bedingungen gleichzeitig oxydativ abgebaut werden.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041222
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Kondensierte Isochinoline, IV. Synthesen mit 3-Brom- und 3-Hydrazino-s-triazolo[3.4-a]-isochinolin (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 3940-3946 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensed Isoquinolines, IV. Syntheses with 3-Bromo- and 3-Hydrazino-s-triazolo[3.4-a]isoquinoline3-Bromo-s-triazolo[3.4-a]isoquinoline (2) or the unsubstituted s-triazolo[3.4-a]isoquinoline react with butyl lithium to afford the 3-lithio compound 4, which is stable at -70° and decomposes like the MgBr-salt at room temperature with cleavage of the triazolo ring to form l-aminoisoquinoline. From 2 and anthranilic acid 13-oxo-13H-isoquino[1′.2′ : 3.4]-s-triazolo[5.1-b]quinazoline (13) is obtained. N-acyl derivatives of 3-hydrazino-s-triazolo[3.4-a]iso-quinoline (14) cannot be cyclocondensed. 14 reacts with ethyl pyruvate to give via hydrazone 19 11-oxo-10-methyl-11H-as-triazino[4′.3′ : 1.5]-s-triazolo[3.4-a]isoquinoline (20). The thermal decomposition of 3-azido-s-triazolo[3.4-a]isoquinoline (22) in aniline leads to the phenylazo-derivative 23.
    Notes: Aus 3-Brom-s-triazolo[3.4-a]isochinolin (2) oder dem unsubstituierten s-Triazolo[3.4-a]isochinolin und Butyllithium entsteht die bei -70° stabile 3-Lithium-Verbindung 4, die wie das MgBr-Salz 3 bei Raumtemperatur unter Spaltung des Triazolringes in 1-Amino-isochinolin übergeht. Aus 2 und Anthranilsäure wird 13-Oxo-13H-isochino[1′.2′ : 3.4]-s-triazolo[5.1-b]-chinazolin (13) bereitet. N-Acyl-Derivate von 3-Hydrazino-s-triazolo[3.4-a]isochinolin (14) lassen sich nicht cyclokondensieren. 14 liefert mit Brenztraubensäureester via Hydrazon 19 das 11-Oxo-10-methyl-1 1H-as-triazino[4′.3′:1.5]-s-triazolo[3.4-a]isochinolin (20). Der thermische Zerfall von 3-Azido-s-triazolo[3.4-a]isochinolin (22) in Anilin führt zum Benzolazo-Derivat 23.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041223
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  • 3
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    Kondensierte Isochinoline, VI Reaktionen von 3-Oxo- und 3-Thioxo-2.3-dihydro-s-triazolo[3.4-a]isochinolin (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 3955-3960 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensed Isoquinolines, VI. Reactions of 3-Oxo- and 3-Thioxo-2.3-dihydro-s-triazolo[3.4-a]isoquinolineAlkylation of 3-oxo-2.3-dihydro-s-triazolo[3.4-a]isoquinoline (1) with diazomethane leads to the N-methyl derivative 2 whereas the 3-thioxo compound 9 reacts with diazomethane or dimethyl sulfate to give the N-methyl and the S-methyl derivative. The latter is selectively oxidized to the sulfone 7 under acidic conditions and 9 is transformed into the disulfide 11 under basic conditions. α.ω-Dibromoalkanes (Br[CH2]nBr) react with 9. not depending on n, to give cyclic onium bromides 12, n = 2; n = 3, or (and) the substitution products 13, n = 2; n = 3, 14, n = 2; n = 4, and 15, n = 4; n = 5; n = 6. Their structures are assigned with the help of n.m.r and i.r. spectra.
    Notes: Die Alkylierung des 3-Oxo-2.3-dihydro-s-triazolo[3.4-a]isochinolins (1) mit Diazomethan führt zum N-Methyl-Derivat 2, während die 3-Thioxo-Verbindung 9 mit Diazomethan oder Dimethylsulfat das N-Methyl- und das S-Methyl-Derivat liefert. Letzteres wird unter sauren Bedingungen selektiv zum Sulfon 7 oxydiert und 9 unter basischen Bedingungen in das Disulfid 11 übergeführt. α.ω-Dibrom-alkane (Br[CH2]nBr) reagieren mit 9, unabhängig von n, zu cyclischen Oniumbromiden 12, n = 2; n = 3 oder (und) den Substitutionsprodukten 13, n = 2; n = 3; 14, n = 2; n = 4, und 15, n = 4; n = 5; n = 6, deren Strukturen mit Hilfe der NMR- und IR-Spektren gesichert werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041225
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  • 4
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    Kondensierte Isochinoline, XI. Imidazo[5,1-a]isochinoline (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3771-3779 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensed Isoquinolines, XI. Imidazo[5,1-α]isoquinolinesSyntheses of imidazo[5,1-a]isoquinolines (14), starting from 1-isoquinolinecarbonitrile (2), are described. Preparations of the parent compound or of derivatives with substituents in 3-position are carried out via 1-(aminomethyl)isoquinoline (3), whereas derivatives with substituents in 1-position or in 1- and 3-positions are prepared via 1-acylisoquinolines (1). 3-Oxo-2,3-dihydro derivatives (17) are formed by heating 1 with ammonium formate.
    Notes: Synthesen von Imidazo[5,1-a]isochinolinen (14), ausgehend von 1-Isochinolincarbonitril (2), werden beschrieben. Die Darstellung der Stammverbindung oder von Derivaten mit Substituenten in 3-Stellung erfolgt über 1-(Aminomethyl)isochinolin (3). während in 1-Stellung substituierte oder in 1,3-Stellung disubstituierte Derivate über 1-Acylisochinoline (1) bereitet werden. 3-Oxo-2,3-dihydro-Derivate (17) entstehen beim Erhitzen von 1 mit Ammoniumformiat.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081210
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  • 5
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    Kondensierte Isochinoline, X. Elektrophile Substitution und N-Alkylierung der s-Triazolo-[3,4-a]isochinoline (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3762-3770 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensed Isoquinolines, X. Electrophilic Substitution and N-Alkylation of s-Triazolo[3,4-α]isoquinolinesIn agreement with the results of preceeding HMO-calculations nitration of s-triazolo[3,4-a]-isoquinolines (1) takes place preferably in 7-position. Only in the case of the parent compound 1a the 9-nitro derivative can be isolated, too. The 5,6-dihydro compound is also nitrated in the 7-and 9-position. 1 reacts with methyl iodide to afford N1-and (or)N2-quarternary salts, depending on the substituent in 3-position. The n.m.r. spectra of the isomeric quarternary salts are discussed and confirm the structures. In addition, examples of basic and oxidative ring opening reactions are shown.
    Notes: In Übereinstimmung mit den Ergebnissen früherer HMO-Berechnungen findet die Nitrierung der s-Triazolo[3,4-a]isochinoline (1) bevorzugt in 7-Stellung statt. Nur im Falle der Stammverbindung 1a kann auch das 9-Nitro-Derivat isoliert werden. Die 5,6-Dihydro-Verbindung 7 wird ebenfalls in 7- und 9-Stellung nitriert. 1 reagiert mit Methyljodid abhängig vom Substituenten in 3-Stellung zu N1-und (oder) N2-Quartärsalzen. Die NMR-Spektren der isomeren Quartärsalze, die zur Sicherung der Strukturen dienen, werden diskutiert und Beispiele von basischen und oxidativen Ringöffnungen aufgezeigt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081209
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  • 6
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    Kondensierte Isochinoline, XII. Synthesen und Reaktionen von Tetrazolo[5,1-a]isochinolinen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3780-3786 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensed Isoquinolines, XII. Syntheses and Reactions of Tetrazolo[5,1[α]isoquinolinesThe reactivity of tetrazolo[5,1-a]isoquinolines 2, prepared from 1-hydrazinoisoquinolines 1 and nitrous acid, is due to the high double bond character of the C-5/C-6 bond and also to the acidity of the hydrogen in 5-position. These compounds are, therefore, selectively hydrogenated and oxidized, and undergo deuterium exchange and metallation in 5-position. Chlorine in 5-position is relatively easily nucleophilically substituted, whereas chlorine in 6-position may be removed by an elimination-addition sequence or by nucleophilic displacement. Nitration takes place at the 7-position.
    Notes: Die Reaktivität der aus 1-Hydrazinoisochinolinen 1 und salpetriger Säure dargestellten Tetrazolo-[5,1-a]isochinoline 2 gründet sich auf den hohen Doppelbindungscharakter der C-5/C-6-Bindung sowie auf die Acidität des Wasserstoffs in 5-Stellung. Sie werden daher selektiv hydriert und oxidiert, erleiden Deuterium-Austausch oder Metallierung in 5-Stellung. Chlor in 5-Stellung wird relativ leicht nucleophil substituiert, während Chlor in 6-Stellung sowohl über eine Eliminierungs-Additions-Sequenz als auch durch nucleophile Substitution entfernt werden kann. Nitrierung erfolgt in 7-Stellung.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081211
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  • 7
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    1.5-Dipolare Cyclisierungen, III. Kondensierte Triazole aus konjugierten Nitriliminen. Struktur und Stabilität der Produkte aus N-acylierten cyclischen Amidrazonen und Thionylchlorid (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1918-1933 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,5-Dipolar Cyclizations, III. Condensed Triazoles from Conjugated Nitrilimines. Structure and Stability of the Products from the Reaction of N-Acylated Cyclic Amidrazones with Thionyl ChlorideSeveral examples of 1,5-dipolar cyclizations of conjugated nitrilimines are described. 2-(2-Acylhydrazino)pyridines 9 react with thionyl chloride to give 3-(2-pyridyl)-3H-1,2,3,4-oxathiadiazole-S-oxides 10, which are thermolyzed to s-triazolo[4,3-a]pyridines 11. Their structure is based on spectral data. l-(2-Acylhydrazino)isoquinolines 16 react with thionyl chloride to afford 2H-1,2,3,5-thiatriazolo[4,5-a]isoquinoline-S-oxides 17 or 3-(l-isoquinolyl)-3H-1,2,3,4-oxathiadiazole-S-oxide 18. Only the latter undergoes thermolysis with loss of SO2 and subsequent 1,5-dipolar cyclization to s-triazolo[3,4-a]isoquinolines 19. A crystal structure determination has confirmed the structure of 5-chloro-2-acetyl-2H-1,2,3,5-thiatriazolo[4,5-a]isoquinoline-S-oxide (17a).
    Notes: Beispiele 1.5-Dipolarer Cyclisierungen konjugierter Nitrilimine werden beschrieben. 2-[2-Acyl-hydrazino]-pyridine 9 reagieren mit. Thionylchlorid zu 3-[Pyridyl-(2)]-3H-1.2.3.4-oxathiadiazol-S-oxiden 10, deren. Thermolyse s-Triazolo[4.3-a]pyridine 11 liefert. Ihre. Strukturzuordnung basiert auf spektralen Daten. 1-[2-Acyl-hydrazino]-isochinoline 16 ergeben mit. Thionylchlorid 2H-1.2.3.5-Thiatriazolo[4.5-a]isochinolin-S-oxide 17 oder 3-[lsochinolyl-(l)]-3H-1.2.3.4-oxathiadiazol-S-oxid 18. Nur 18 unterliegt der Thermolyse unter SO2-Verlust mit anschließender 1.5-Dipolarer Cyclisierung zum s-Triazolo[3.4-a]isochinolin 19. Für 5-Chlor-2-acetyl-2H-1.2.3.5-thiatriazolo[4.5-a]isochinolin-S-oxid (17a) wird ein röntgenographischer Strukturbeweis geliefert.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030631
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  • 8
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    Synthesen und Eigenschaften N-acylierter kondensierter 3-Oxo-2.3-dihydro-s-triazole und der isomeren 2-Oxo-2.3-dihydro-1.3.4-oxadiazole (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1934-1941 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Properties of N-Acylated Condensed 3-Oxo-2,3-dihydro-s-triazoles and the Isomeric 2-Oxo-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazolesAcylation of cyclic amidrazones deriving from pyridine or isoquinoline and subsequent reaction with phosgene leads to the formation of 2-oxo-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles (5, 7). The inverse reaction sequence yields the isomeric N-acylated condensed 3-oxo-2,3-dihydro-s-triazoles (3, 8). These (12) are also formed by the reaction of phosgene with such cyclic N-acylamidrazones (11) which do not derive from an aromatic heterocycle. Both ring systems are thermostable.
    Notes: Aus cyclischen Amidrazonen, die sich vom Pyridin oder Isochinolin ableiten, erhält man durch Acylierung und nachfolgende Reaktion mit Phosgen 2-Oxo-2.3-dihydro-1.3.4-oxadiazole (5, 7). Bei umgekehrter Reaktionsfolge entstehen die isomeren N-acylierten kondensierten 3-Oxo-2.3-dihydro-s-triazole (3, 8). Diese (z. B. 12) entstehen auch aus Phosgen und solchen cyclischen N-Acyl-amidrazonen (11), die sich nicht von einem Heteroaromaten ableiten. Beide Ringsysteme sind thermostabil.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030632
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  • 9
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    Kondensierte Isochinoline, I. Synthesen von s-Triazolo[3.4-a]isochinolinen (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1960-1981 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensed Isoquinolines, I. Syntheses of s-Triazolo[3,4-a]isoquinolinesThe large number of syntheses of condensed s-triazoles from nitrogen-containing heterocycles are grouped into a few general schemes. Some new preparative methods are described using s-triazolo[3,4-a]isoquinolines as examples. The syntheses and the spectra of isocarbostyrils and 1-chloroisoquinolines used as starting materials are discussed.
    Notes: Zahlreiche Synthesen kondensierter s-Triazole, ausgehend von stickstoffhaltigen Heterocyclen, werden auf wenige generelle Schemata zurückgeführt und einige neue Darstellungsmethoden am Beispiel der s-Triazolo[3.4-a]isochinoline beschrieben. Synthesen und spektroskopische Eigenschaften einer Serie, der als Ausgangsprodukte dienenden Isocarbostyrile und 1-Chlor-isochinoline, werden diskutiert.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030636
    Location Call Number Expected Availability
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  • 10
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    Kondensierte Isochinoline, VIII. Isomerisierung und Ringöffnung bei substituierten s-Triazolo[3.4-a]isochinolinen (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 3976-3981 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensed Isoquinolines, VIII. Isomerization and Ring Cleavage of Substituted s-Triazolo[3.4-a]isoquinolines6-Cyano-s-triazolo[3.4-a]isoquinoline (3) is transformed into 5-amino-s-triazolo[5.1-a]isoquinoline (6) and [2-(3-s-triazolyl)phenyl]acetic acid (8) with 10% sodium hydroxide, whereby 8 is formed at least partially from 6.8 is cyclocondensed to 5-hydroxy-s-triazolo[5.1-a]isoquinoline (9a) which is also obtained from 5-chloro-s-triazolo[3.4-a]isoquinoline (10) with potassium hydroxide in DMSO. From both 6-chloro-s-triazolo[3.4-a]isoquinoline (11) and the 5-chloro derivative 10 5-methoxy-s-triazolo[3.4-a]isoquinoline (13) is formed on treatment with sodium methanolate in methanol. The possibility of an elimination-addition sequence is discussed. The structures are confirmed by their n.m.r. spectra.
    Notes: 6-Cyan-s-triazolo[3.4-a]isochinolin (3) wird in 10 proz. Natronlauge in 5-Amino-s-triazolo[5.1-a]isochinolin (6) und [2-(s-Triazolyl-(3))-phenyl]-essigsäure (8) übergeführt, wobei 8 zumindest teilweise aus 6 entsteht. 8 wird zum 5-Hydroxy-s-triazolo[5.1-a]isochinolin (9a) cyclokondensiert, das auch aus 5-Chlor-s-triazolo[3.4-a]isochinolin (10) mit Kaliumhydroxid in DMSO entsteht. Sowohl aus 6-Chlor-s-triazolo[3.4-a]isochinolin (11) als auch aus dem 5-Chlor-Derivat 10 wird bei der Reaktion mit Natriummethylat in Methanol 5-Methoxy-s-triazolo[3.4-a]isochinolin (13) gebildet. Die Möglichkeit einer Eliminierungs-Additions-Sequenz wird diskutiert. Die Strukturen werden mit Hilfe der NMR-Spektren gesichert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041228
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    Paper (German National Licenses)
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