ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Hydrogenolysis of Small Cycloalkanes, XIII. Hydrogenation of Homocubane DerivativesTwo dihydro products 5a and 7a are formed by hydrogenation of homocubane (6a) with Pd-, Pt-, and Rh-catalysts. Only the unsymmetric 7a reacts further to give twistbrendane (8a). In addition, ca. 20% brendane (11a) is obtained by hydrogenation of homocuneane (9a), which is formed from 6a by rearrangement on the catalyst. The yield of the symmetric dihydro product 5b is raised up to 40% in the case of hydrogenation of the ethylene acetal 6b of the 9-ketone on Rh/Al2O3. With the ester 6d no 5d is obtained but 7d and 8d only.
Notes:
Die Hydrierung von Homocuban (6a) mit Pd-, Pt- und Rh-Katalysatoren führt zu zwei Dihydroverbindungen 5a und 7a, von denen nur das unsymmetrische Hauptprodukt rasch zu Twistbrendan (8a) weiterreagiert. Durch Umlagerung von Homocuban zu Homocunean (9a) und dessen Hydrierung entstehen daneben auch bis zu 20% Brendan (11a). Im Falle des 9-Keton-Ethylenacetals 6b kann über Rh/Al2O3 der Anteil am symmetrischen Dihydroprodukt 5b bis 40% betragen, im Falle des Carbonsäureesters 6d erhält man dagegen nur 7d und 8d, aber kein 5d.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190725
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