ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Fragmentation Reactions of Carbonyl Compounds with electronegative Substituents in the β-Position, XXV. 5,5-Dimethyl-6-tosyloxy-3-hexen-2-one, a Vinylogous β-TosyloxyketoneThe α,β-unsaturated tosyloxyketone 2c is synthesized by Horner-Wittig reaction of 4 from the tosyloxyaldehyde 1c or via the tetrahydropyranyl ether 1b. 2c gives with KOH in methanol depending on reaction time the cyclohexenone 5 or the cyclobutyl ketone 6a. With KCN in DMSO 2c reacts to yield a mixture of dihydropyrane 7 and cyanocyclobutane 6b.
Notes:
Das α,β-ungesättigte Tosyloxyketon 2c wird durch Horner-Wittig-Reaktion aus dem Tosyloxyaldehyd 1c mit 4, bzw. über den Tetrahydropyranyläther 1b, dargestellt. Aus 2c, erhält man mit KOH in Methanol in Abhängigkeit von der Reaktionszeit das Cyclohexenon 5 bzw. das Cyclobutylketon 6a. Mit KCN in DMSO reagiert 2c zu einem Gemisch aus dem Dihydropyran 7 und dem Cyancyclobutan 6b.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070315
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