ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
A New Synthesis of 7, 8, 9,10-Tetrahydrocyclohept[b]indol-6(5H)-onesp-Benzoquinone (5a) and methyl-p-benzoquinone (5b) reacts with N-aryl- and N-alkyl derivatives (4a-f) of 2-(aminomethylene)cyclohexanone to yield 2-hydroxy-5-alkyl- or -aryl-cyclohept-indol-6(5H)-ones 6a-j, the structure of which is proved by spectroscopic and chemical methods. A pathway for the reaction is given. By Fischer Cyclisation of the phenylhydrazone cyclohepta[2,1-b:3,4-b′]diindole 16 is prepared from 6h.
Notes:
p-Benzochinon (5a) und Methyl-p-benzochinon (5b) wurden mit N-Aryl- und N-Alkyl-monosubstituierten 2-(Aminomethylen)cyclohexanonen 4a-f umgesetzt. Die 2-Hydroxy-5-alkyl- bzw. -aryl-cyclohept-indol-6(5H)-on-Struktur 6a-j der Reaktionsprodukte wird spektroskopisch und chemisch bewiesen und ein Reaktionsverlauf angegeben. Durch Fischer-Cyclisierung eines Phenylhydrazons von 6h gelingt die Darstellung des Cyclohepta[2,1-b:3,4-b′]diindols 16.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140620
Permalink
