ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Durch die Einwirkung von Kalium-nitrosodisulfonat auf Dihydroindole (Hexahydrocarbazole) und Hydroxyindole (Hydroxytetrahydrocarbazole) werden die entspr. o- und p-Chinone dargestellt, deren Eigenschaften beschrieben werden.Die blauvioletten Chinone aus 5-Hydroxy-skatol, 5-Hydroxy-2-phenyl-indol, 6-Hydroxy-7-methyl-tetrahydrocarbazol und 6-Hydroxy-7-methyl-tetrahydrocarbazol und 6-Hydroxy-7.8-dimethyl-tetrahydrocarbazol werden als Indolchinone-(4.5) bzw. Tetrahydrocarbazolchinone-(5.6) formuliert. Die Struktur dieser Verbindungen wird u. a. an Hand der Spektren und der Redoxpotentiale diskutiert. Die Bildung der Chinone ist pH-abhängig. 6-Methyl-hexahydrocarbazol liefert über die Zwischenstufe des 8-Hydroxy-6-methyl-tetrahydrocarbazol das orangerote para-Chinon 6-Methyl-tetrahydrocarbazol-chinon- (5.8), während 6.8-Dimethylhexahydrocarbazol ausschließlich zum Tetrahydrocarbazol dehydriert wird.Ist die 11-Stellung des Hexahydrocarbazols quartär, so wird das entspr. 6-Hydroxy-carbazolenin gebildet. Dieses wird zu einem roten o-Chinon oxydiert, dessen Sauerstoffe in 6.7-Stellung angenommen werden. Sein Phenazin sowie diejenigen des Brucinchinons und Kakothelins werden beschrieben.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19560890245
Permalink