ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Es wird über die Dehydrierung von 1-[4-Hydroxy-3.5-di-tert.-butyl-phenyl]-äthylen-Derivaten berichtet, die unter dem Einfluß bestimmter Gruppen an der Äthylendoppelbindung zu verschiedenen Endprodukten führt: Bei Anwesenheit einer Estergruppe in 2-Stellung des äthylens entstehen ausschließlich Bischinonmethide. Im Falle einer 2-ständigen Formyl- oder Cyangruppe werden infolge einer prototropen Umlagerung farbige Bis-phenole bzw. Chinhydrone erhalten, die sich strukturell vom Isoxanthocillin ableiten. Mit weiterem Dehydrierungsmittel werden diese Verbindungen in tieffarbige Chinonmethide übergeführt. Die erstmals mit Sicherheit beobachtete 1.7-Prototropie kann durch das Zusammenwirken mesomerer und induktiver Effekte der Substituenten an der äthylendoppelbindung gedeutet werden.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19656810121
Permalink