ISSN:
1434-4475
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung 2,5-Diamino-1,3,4-thiadiazol (1) reagiert unter verschiedenen Bedingungen mit Acetessigsäure-methyl bzw.-äthylester zum 2-Amino-5-oxo-7-methyl-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2−a]pyrimidin (4), das auch aus1 und Diketen in Wasser über 5-Amino-2-imino-3-acetoacetyl-1,3,4-thiadiazolin (8) — einen endocyclisch acylierten α-Amino-N-heterocyclus — erhalten wird. Dagegen setzt sich1 mit Malonsäuredimethylester, Acetessigsäure-tert.-butylester oder Diketen zu den 2,5-Bis-[acylamino]-1,3,4-thiadiazolen6 und7 um, die keine Tendenz zu Ringschlüssen zeigen.
Notes:
Abstract 1 reacts under various conditions with methyl or ethyl acetoacetate to4, which is also obtained by reaction of1 with diketene in water via the endocyclic acylated α-amino-N-heterocycle8. In contrast,1 reacts with dimethyl malonate,tert.-butyl acetoacetate or diketene to6 and7, which show no tendency to cyclise.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00909352
Permalink