ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis and Reactivity of 3-Aza-pyrylium Salts with Aliphatic, Aromatic, and Functional Substituents1)Substituted β-Acylaminovinyl-carbonyl compounds 2 react under acid conditions by cyclisation to 3-aza-pyrylium salts 1. The synthesis of 1 and 2 and the reaction of 4H-1.3-oxazines 3 with p-benzoquinone for the preparation of 2 with aromatic substituents is described. The reaction of 1 with carbanions leads under nucleophilic attack at C-6 of 1 to butadiene and pyridine derivatives. 1 is therefore applicable for the transfer of unsaturated C3-groups to nucleophilic reagents.
Notes:
Substituierte β-Acylamino-vinyl-carbonyl-Verbindungen 2 werden in saurem Medium unter dehydratisierender Cyclisierung in 3-Aza-pyryliumsalze 1 umgewandelt. Die Herstellung von 1 und 2 sowie von aromatisch substituiertem 2 durch Umsetzung von 4H-1.3-Oxazinen 3 mit p-Benzochinon wird beschrieben. Die Umsetzungen von 1 mit Carbanionen führen unter nucleophilem Angriff am C-6 von 1 zu 9, 11 und 12 und damit zur Übertragung ungesättigter C3-Reste auf nucleophile Reaktionspartner.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697230113
Permalink
