ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
6-Mercapto-9-[2′.3′-isopropyliden-β-D-ribofuranosyl]-purin reagiert mit Cyanäthylphosphat und Dicyclohexylcarbodiimid zum 5′-Phosphat. Mit Methyljodid erhält man den Methylthioäther, der sich in guter Ausbeute phosphorylieren läßt. Durch Abspaltung der Methylmercapto-Gruppe mit Raney-Nickel entsteht 9-[β-D-Ribofuranosyl]-purin-5′-phosphat. Die Nucleotide werden mit Nicotin-amid-Mononucleotid zu den Coenzym-Analoga Nicotinamid-Mercaptopurin-, Nicotinamid-Methylmercaptopurin- und Nicotinamid-Purin-DinucleotidEs werden folgende Abkürzungen verwendet: Nicotinamid-Mercaptopurin-Dinucleotid = NMD, Nicotinamid-Methylmercaptopurin-Dinucleotid = NMMD, Nicotinamid-Purin-Dinucleotid = NPD, Nicotinamid-Adenin-Dinucleotid = NAD. - Hydrierte Formen: NMDH, NMMDH, NPDH, NADH. kondensiert. Bei den S-haltigen Dinucleotiden läßt sich eine Wechselwirkung zwischen den beiden Heterocyclen im oxydierten und reduzierten Zustand UV-spektroskopisch feststellen. Die synthetisierten Dinucleotide sind biochemisch aktiv, die S-haltigen werden 2 - 3 mal fester an das Enzym gebunden als das natürliche Nicotinamid-Adenin-Dinucleotid. Das Nicotinamid-Purin-Dinucleotid zeigt gegenüber dem natürlichen Coenzym keinen wesentlichen Unterschied.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19646750123
Permalink