ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses with 2-Diazo-1,3-diketones, III. Cyclocondensations with H-NucleophilesAcylketenes 4, generated by the thermic Wolff rearrangement of 2-diazo-1,3-diketones 1, undergo 4 + 2-cyclocondensation with urethanes, ureas, amidines as well as with an imidocarbonic ester, affording the oxazines 2, 12, 16 and pyrimidines 13, 17 respectively; competitively, by 2 + 2-cyclization the β-keto-enamines 18 are formed. Using aryl hydrazides, the 4-aryl-3-pyrazoline-5-ones 6 are obtained. In contrast, in the presence of methylhydrazine or hydrazine hydrate, acyl cleavage of 1 readily proceeds to form (N-methyl(benzohydrazide in quantitative rate.
Notes:
Die durch thermische Wolff-Umlagerung der 2-Diazo-1,3-diketone 1 erzeugten Acylketene 4 reagieren mit Urethanen. Harnstoffen, Amidinen bzw. einem Imidokohlensäureester durch 4 + 2-Cyclokondensation zu den Oxazinen 2, 12, 16 bzw. Pyrimidinen 13, 17; durch 2 + 2-Cyclisierung zu den β-Keto-enaminen 18. Mit Arylhydrazinen werden 4-Aryl-3-pyrazolin-5-one 6 gewonnen. In Gegenwart von Methylhydrazin bzw. Hydrazinhydrat dagegen erfolgt spontane Acylspaltung von 1 unter Bildung von (N-Methyl)Benzhydrazid in quantitativer Ausbeute.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110704
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