ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Isomeric Heterocycles by Cyclisation of syn- and anti-α-Amino HydrazonesThe syn- and anti-α-amino hydrazones 1 and 2, respectively, were prepared. The syn-isomers 1 react with formaldehyde and with phosgene to give the 1,2,4-triazines 3 and 4, respectively. The anti-isomers 2 cyclise with phosgene giving the 1-anilinoimidazolin-2-ones 5, or if C-α is a tertiary atom the 1-anilino-5-methyleneimidazolidin-2-ones 8. - On mass spectroscopy, compounds 5 and 8 show the characteristic exocyclic amine fragment. Structures were established by spectroscopic methods supplemented by complexation studies on the α-amino hydrazones.
Notes:
Es wurden die syn- sowie anti-α-Aminohydrazone 1 bzw. 2 hergestellt und ihre Konfigurationen spektroskopisch und durch Komplexbildung bestimmt. Aus 1 entstehen durch Umsetzung mit Formaldehyd oder Phosgen die 1,2,4-Triazin-Derivate 3 bzw. 4. Die anti-Verbindungen 2 cyclisieren mit Phosgen zu 1-Anilino-4-imidazolin-2-onen 5, wenn C-α ein tertiäres C-Atom ist aber zu 1-Anilino-5-methylenimidazolidin-2-onen 8. - Die Struktur der Heterocyclen wurde spektroskopisch bestätigt. 5 und 8 sind massenspektrometrisch durch Abspaltung des exocyclischen Aminfragmentes charakterisiert.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819781219
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