ISSN:
0021-8383
Schlagwort(e):
Chemistry
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Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Notizen:
2-Phenyl-indol wird am C3-Atom nach zwei verschiedenen Methoden acyliert. Es wird die Vermutung bestätigt, daß der Phenylkern am C2-Atom durch seinen - I-Effekt die Elektronendichte am C3-Atom verringert; elektrophile Substitutionen werden dort erschwert. Die Carbonylgruppen des 2-Phenyl-3-acetyl-indols und des 2-Phenyl-3-formyl-indols wurden zur OH-Gruppe reduziert. Substituierte 3-Vinyl-Derivate wurden dargestellt.Die Bromierung von 2-Phenyl-3-acetyl-indol führte unter Kernbromierung zum 5-Brom-2-phenyl-3-acetyl-indol; die Stellung des Bromatoms wurde durch einen Konstitutionsbeweis festgelegt.Nach WILLGERODT-KINDLER gelang am 2-Phenyl-3-acetyl-indol die Darstellung von 2-Phenyl-indolyl-(3)-essigsäure.Fragliche Strukturen, insbesondere in den Seitenketten der dargestellten Indolderivate, wurden durch Infrarotspektren aufgeklärt.
Zusätzliches Material:
9 Ill.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19640250302
Permalink
