ISSN:
0009-2940
Schlagwort(e):
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Multifunctional Photoadditions of Stilbene to Derivatives of Caffeine and BenzothiazoleElectronically excited stilbene (1*) is trapped by 8-substituted caffeine derivatives (2a - f) or 2-chloro- (14) and 2-aminobenzothiazole (21) with variable results. While the electron-rich systems (2c, d) produce mostly propellanes, the halogeno compounds 2a, b and 14 react predominantly via insertion into the C - halogen bond. With 14 there occurs also some C — S insertion, with 21 only N — H insertion. Numerous succeeding reactions are elucidated and the reaction mechanisms discussed. Stilbene (1) photoadds hydrogen chloride to yield 16.
Notizen:
Elektronisch angeregtes Stilben (1*) wird von 8-substituierten Coffein-Derivaten (2a - f) bzw. 2-Chlor- (14) und 2-Aminobenzothiazol (21) mit unterschiedlichem Ergebnis abgefangen. Während die elektronenreichen Systeme (2c, d) vorwiegend Propellane hervorbringen, reagieren die Halogenverbindungen 2a, b und 14 hauptsächlich unter Insertion in die C—Halogen-Bindung. Mit 14 wird auch C—S-Insertion, mit 21 nur N—H-Insertion gefunden. Zahlreiche Folgereaktionen werden aufgeklärt und die Reaktionsmechanismen diskutiert. Stilben (1) addiert photochemisch Chlorwasserstoff unter Bildung von 16.
Zusätzliches Material:
2 Tab.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190508
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