ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cyclopentenone Derivatives, VII. - The Stereoselective Synthesis of Brefeldin PrecursorsIn connection with orientating experiments leading to a stereoselective total synthesis of racemic brefeldin-A the preparation of the 3,4-trans-disubstituted cyclopentanones 17 and 30 is reported. Selectride reduction and inversion gives rise to the cyclopentanols 32 showing correct relative configurations at carbon atoms 5, 7, 9, 10, and 11.
Notes:
Im Zusammenhang mit einer Vorstudie zur stereoselektiven Totalsynthese von racemischem Brefeldin-A aus 4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-on (5) wird über die Darstellung der 3,4-trans-disubstituierten Cyclopentanone vom Typ 17 und 30 berichtet. Durch Selectrid-Reduktion und Inversion gewinnt man daraus die Cyclopentanole 32 mit korrekter relativer Konfiguration an den C-Atomen 5, 7, 9, 10 und 11.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840305
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