ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Derivatives of 1,3-Benzodioxole, 45. Syntheses of Substituted DihydronaphthalenecarbaldehydesAt room temperature the reaction of the Vilsmeier complex with the propenyl compounds 1a and b leads to the acrylaldehydes 2a and b. A rise of temperature up to 100°C yields the dimethylammonium salts 3a and b, which can be hydrolized to the indanones 4a and b. The dihydronaphthalenecarbaldehydes 6a - g are obtained by treatment of the allyl compounds 5a - g with the Vilsmeier reagent at room temperature. The aldehydes 6c and f were subjected to Palladium catalysed reduction leading to the naphthalenes 8c and f, which are prepared by an alternative route.
Notes:
Die Einwirkung des Vilsmeier-Komplexes auf die Propenylverbindungen 1a und b führt bei Raumtemperatur zu den Acrylaldehyden 2a und b. Bei 100°C entstehen die Dimethylammoniumsalze 3a und b, die zu den Indanonen 4a und b hydrolysierbar sind. Die Behandlung der Allylverbindungen 5a - g bei Raumtemperatur mit Vilsmeier-Reagenz ergibt die Dihydronaphthalincarbaldehyde 6a - g. Die Aldehyde 6c und f wurden durch Palladium-Katalyse zu den Naphthalinen 8c und f abgebaut, die zum Konstitutionsbeweis auf unabhängigem Wege dargestellt wurden.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130411
Permalink
