ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of Carboxylic Acid Chlorides with Cyclic Hydrocarbons under the Influence of Ionizing RadiationUnder the influence of ionizing radiation on carboxylic acid chlorides/cycloalkane solutions, acylcycloalkanes are formed besides the related aldehydes and bicycloalkanes. The reaction is studied thoroughly for the benzoyl chloride/cyclohexane system. A kinetic scheme is proposed in which ionisation of the hydrocarbon and the subsequent reactions of the cations and electrons are the primary steps. In particular, acyl radicals are postulated as intermediates. The preparative applicability of the reaction is discussed. (3-Methylbenzoyl)cyclopentane is prepared from 3-methylbenzoyl chloride/cyclopentane and propionylcyclooctane from propionyl chloride/cyclooctane.
Notes:
Unter dem Einfluß ionisierender Strahlung auf Lösungen von Carbonsäurechloriden in cyclischen Kohlenwasserstoffen entstehen Acylcycloalkane neben den entsprechenden Aldehyden und Bicycloalkanen. Am Beispiel des Systems Benzoylchlorid/Cyclohexen wird die Reaktion eingehend untersucht und ein kinetisches Schema vorgeschlagen. In diesem Schema sind die Ionisierung des Kohlenwasserstoffs und die nachfolgenden Reaktionen der Kationen und Elektronen die primären Schritte. Insbesondere werden Acylradikale als Zwischenprodukte postuliert. Die präparative Anwendbarkeit der Reaktion wird diskutiert. Aus 3-Methylbenzoylchlorid/Cyclopentan werden (3-Methylbenzoyl)cyclopentan und aus Propionylchlorid/Cyclooctan Propionylcyclooctan dargestellt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160210
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