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  • 1
    Electronic Resource
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    Organische Peroxide, XVII. Darstellung und Thermolyse von α-Cyanperoxycarbonsäure-tert-butylestern (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2542-2549 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organic Peroxides, XVII. Preparation and Thermolysis of tert-Butyl α-CyanoperoxycarboxylatesA series of tert-butyl α-cyanoperoxycarboxylates was prepared. The kinetics and products of their homolysis were investigated. α-Cyano groups exert a rate retarding effect in comparison to the unsubstituted peroxycarboxylates. This is interpretated by only little stretching of the C-α-CO-bond in the transition state and by the influence of a polar substituent effect. A general relationship between the rate enhancing effect of α-methyl groups on peroxyester decompositions and Taft′s σI constants was observed.
    Notes: α-Cyanperoxycarbonsäure-tert-butylester wurden dargestellt, ihre Thermolyse wurde kinetisch und präparativ untersucht. In allen Beispielen wurde Homolyse nachgewiesen, die α-Cyangruppe übt dabei einen zerfallshemmenden Einfluß, im Vergleich mit den unsubstituierten Peroxycarbonsäureestern aus. Dies wird durch einen polaren Substituenteneffekt und eine nur geringe Dehnung der C-α-CO-Bindung im Übergangszustand des Peroxysäureester-Zerfalls gedeutet. Eine allgemeine Beziehung zwischen dem Einfluß von α-Methyl-gruppen auf die Peroxysäureester-Fragmentierung und den Taftschen σI-Konstanten wird aufgezeigt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060816
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Organische Peroxide, XII. Darstellung und Thermolyse von O-tert.-Butylperoxycarbonylketoximen (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 3456-3462 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organic Peroxides, XII. Preparation and Thermolysis of O-(tert-Butylperoxycarbonyl)ketoximesThree O-(tert-butylperoxycarbonyl)ketoximes (3a-c) were prepared. The kinetics and the products of their thermolysis in ethylbenzene were investigated. Despite the known stability of iminoxy radicals, these peresters did not decompose readily. Consequently a homolytic fragmentation mechanism may be excluded. Homolytic perester fragmentations are therefore not induced by the stability of the radicals being generated but depend mainly on favorable polar effects.
    Notes: Drei O-tert.-Butylperoxycarbonyl-ketoxime (3a-c) wurden dargestellt. Ihr thermischer Zerfall in Äthylbenzol wurde präparativ und kinetisch untersucht. Die Erwartung, daß wegen der Stabilität der Iminoxy-Radikale bei der Thermolyse dieser Perester homolytische Fragmentierung erfolgt, bestätigte sich nicht. Die große thermische Stabilität dieser neuen Peroxide schließt einen homolytischen Fragmentierungsmechanismus aus. Homolytische Perester-Fragmentierungen werden demnach nicht durch die Stabilität der dabei entstehenden Radikale ausgelöst, vielmehr steht die Bedeutung polarer Effekte im Vordergrund.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041110
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Organische Peroxide, XV1) Darstellung und Thermolyse von N-tert.-Butylperoxy-carbonylketiminen (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 762 (1972), S. 88-92 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organic Peroxides, XV1). - Synthesis and Thermal Decomposition of N-t.-ButylperoxycarbonylketiminesThe title compounds 7 are prepared by the reaction of N-chlorocarbonylketimines 3 or α-chloroalkyl isocyanates 4 with t-butyl hydroperoxide and pyridine. It is shown by kinetic experiments and product analysis that the peroxides 7 are decomposing at 110-130° by homolytic cleavage of the peroxide bond.
    Notes: Aus N-Chlorcarbonyl-ketiminen 3 oder α-Chlor-alkylisocyanaten 4 werden mit tert.-Butylhydroperoxid und Pyridin N-tert.-Butylperoxycarbonyl-ketimine 7 dargestellt. Kinetische Messungen und Produktanalysen zeigen, daß die Peroxide 7 bei 110-130° Spontanzerfall unter homolytischer Spaltung der Peroxidbindung erleiden.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727620110
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Organische Peroxide, XIV1) Darstellung und Thermolyse des O-[tert.-Butylperoxy-carbonyl]-N.N-phthaloyl-hydroxylamins (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 762 (1972), S. 83-87 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organic Peroxides, XIV1). - Synthesis and Thermal Decomposition of tert.-Butylperoxycarbonyl-N,N-phthaloylhydroxylaminesThe title compound 5 was prepared from N,N-phthaloyl-O-chloroformylhydroxylamine (4) and t.-butyl hydroperoxide and decomposed in ethylbenzene at 110-130°. The kinetics and the products of the decomposition indicate an homolytic decomposition mechanism. It is initiated by homolysis of the peroxide bond which is followed by decarboxylation. A homolytic fragmentation process was excluded.
    Notes: Die im Titel genannte Verbindung 5 wurde aus N.N-Phthaloyl-O-chlorformyl-hydroxylamin (4) und tert.-Butylhydroperoxid dargestellt und in Äthylbenzol bei 110-130° thermolysiert. Die Kinetik der Thermolyse und die dabei entstehenden Produkte zeigen einen homolytischen Zerfall an, der durch Spaltung der Peroxidbindung und anschließende Decarboxylierung eingeleitet wird. Ein Fragmentierungsmechanismus konnte ausgeschlossen werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727620109
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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