ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses of Aromatic Erythrina Alkaloids, XI Applications of the Glyoxylic Ester SynthesisThe glyoxylic ester synthesis of erythrinanes has been further developed and transferred to C-4-substituted cyclohexanones. Cyclisation of the precursors 1b, c and d, stabilized by enamine formation, leads smoothly to the erythrinane derivatives 2b, c and d, whereas 33 yields the isatin 37 by aromatisation and dehydrogenation. The key compound is the cyclic ether 10 with fixed cis-arrangement of the ring system. Its cleveage products 12a and 13a, the structures of which have been proved by independent syntheses, were used to solve all stereochemical problems of the saturated erythrinanes. The enamine type precursors react with acids to yield deeply coloured cations, the chromophore of which is very similar to that of bisnor-hexahydrocurarine.
Notes:
Zum Aufbau neuer Erythrinane wird die Glyoxylester-Synthese auf C-4-Substituierte Cyclo-hexanone übertragen. Der Ringschluß der Enamin-Vorstufen 1b, c und d führt glatt zu den Erythrinan-Derivaten 2b, c und d, während die Vorstufe 33 zum Isatin-Derivat 37 aromatisiert und dehydriert wird. Im Mittelpunkt der Arbeit steht der cyclische Äther 10 mit fixierter cis-Verknüpfung des Ringsystems. Seine Aufspaltungsprodukte 12a und 13a, deren Struktur durch Hilfssynthesen bewiesen wurde, ermöglichten die Lösung des gesamten Stereoproblems der gesättigten Erythrinane. Die Enamin-Vorstufen liefern mit Säuren tieffarbige Kationen, deren Chromophor dem des Bisnor-hexahydrocurarins ähnelt.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030234
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