ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Fragmentation Reactions of Carbonyl Compounds with Electronegative β-Substituents, XV1). On the Reaction of Electronegatively β-Substituted Pivalic Acid EstersReaction of triiodo- (2) and tritosyloxy pivalic acid ester 3a, with sodium ethanolate affords 3-ethoxy-2-ethoxymethyl-1-propene (5) and diethyl carbonate (6) by a fragmentation reaction; on the other hand yields the tribromo pivalic acid ester 1b by neopentyl substitution 7a and b. Substitution of the monosubstituted pivalic acid esters 4a-d leads to the formation of 9, by products being formed at the same time. - Reaction of ethyl tosyloxypivalate (4b) with lithium organic compounds gives tetrasubstituted oxetanes 14.
Notes:
Trijod- (2) und Tritosyloxy-pivalinsäureester 3a liefern mit Na-äthylat 3-Äthoxy-2-äthoxymethyl-propen-(1) (5) und Kohlensäurediäthylester (6). Der Tribrom-pivalinsäureester 1b ergibt durch Neopentyl-Substitution 7a und b. Die monosubstituierten Pivalinsäureester 4a-d werden zu Methoxy-pivalinsäure-methylester (9) substituiert, wobei Nebenprodukte entstehen. - Umsetzung von Tosyloxy-privalinsäure-äthylester (4b) mit Lithiumorganylen ergibt die tetrasubstituierten Oxetane 14.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697250114
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