ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses of Peptides with 3′,5′-Diiodo-L-tyrosine04′-Benzyl-3′,5′-diiodo-L;-tyrosine (1) as Boc derivative 2 or 2 derivative 4 can be coupled via the method of mixed anhydrides with c. g . glycine methyl ester to give the dipeptide esters 5 and 7, respectively. The methyl ester 3 of 1 is used as amino component in the synthesis of Boc dipeptide ester 6. The protecting groups are removed by HBr in acetic acid. 3′,5′-Diiodo- r-tyrosine (DIT), as its methyl ester 16, can also be used as a component of a peptide synthesis without blocking of the phenolic hydroxy group.
Notes:
04′-Benzyl-3′,5′-dijod-L-tyrosin (1) läßt sich als Boc-Derivat 2 oder Z-Derivat 4 nach der Methode der gemischten Anhydride, z. B. mit Glycinmethylester, zum Boc-Dipeptidester 5 bzw. 7 kuppeln. Der Methylester 3 von 1 dient als Aminokompononte bei der Synthese mit Boc-glycin zum Dipeptidester 6. Die Abspaltung der Schutzgruppen erfolgt mit HBr in Eisessig. 3′,5′-Dijod-L-tyrosin (DlT) kann auch ohne Blockierung der phenolischen Hydroxygruppe als Methylester 16 zur Peptidsynthese, z. B. des Tripeptids 21, verwendet werden.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760902
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