ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Thermal Rearrangements of 8-Methoxybicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene and 8-Methoxybicyclo[5.1.0]oct-2-eneThe equilibria 2x ⇄ 3e and 9x ⇄ 11 of the title compounds reveal a slight influence of methoxy substituents on the stability of cyclopropane rings. Reactions which involve the distal cyclopropane bond - the butadienylcyclopropane rearrangement of 2 and the homo-1,5-H shift of 9 - are but modestly accelerated by methoxy groups. The vinylcyclopropane rearrangement 9x → 10 confirms the strong methoxy effect on proximal cyclopropane bonds.
Notes:
Die Gleichgewichte 2x ⇄ 3e und 9x ⇄ 11 der Titelverbindungen zeigen einen geringen Einfluß von Methoxy-Substituenten auf die Stabilität des Cyclopropanrings. Reaktionen unter Beteiligung der gegenüberliegenden Cyclopropan-Bindung - die Butadienylcyclopropan-Umlagerung von 2 und die Homo-1,5-H-Verschiebung von 9 - werden durch Methoxygruppen nur mäßig beschleunigt. Die Vinylcyclopropan-Umlagerung 9x → 10 bestätigt den starken Methoxy-Effekt auf benachbarte Cyclopropan-Bindungen.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130407
Permalink
