ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
N-Bromosuccinimide Bromination of Substituted MethylthiazolesBromination of methylthiazoles with one unsubstituted position by N-bromosuccinimide may take place either at the methyl group, at the heterocyclic nucleus, or at both positions according to the nature of the second substituent. The ethoxycarbonyl group in the compounds 1a -3a directs the bromine into the side chain. So it is possible to obtain the tribromomethyl compounds 1d and 2d without bromination of the thiazole nucleus. In the phenyl-substituted methylthiazoles 4a-6a bromination takes place in the methyl group and in the heterocyclic nucleus. - The bromomethylthiazoles 1b-3b yield the vinylthiazoles 1k-3k by Wittig reaction.
Notes:
Methylthiazole mit einer freien Position am heterocyclischen Kern lassen sich mit N -Bromsuccinimid je nach der Natur des zweiten Substituenten in der Methylgruppe, am Kern Oder an beiden Positionen bromieren. Die Ethoxycarbonylgruppe in den Verbindungen 1a-3a dirigiert das Brom in die Seitenkette. Dabei gelingt es, bis zur Tribrommethylverbindung zu gelangen, ohne daβ Kernbromierung eintritt: Bei den Phenyl-substituierten Methylthiazolen 4a-6a werden Methylgruppe und Heterocyclus nebeneinander bromiert. Die Brommethylthiazole 1b-3b wurden durch Wittig-Reaktion zu den Vinylthiazolen 1k- 3k umgesetzt.
Additional Material:
6 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810410
Permalink
