ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Stereoselektive Synthesen von Alkoholen, XXIV. - Synthese von 2,6-Didesoxy-L-hexosenDurch Addition der Z- oder E-γ-Alkoxyallylboronsäureester 3 bzw. 6 an O-Benzylmilchsäurealdehyd erhielt man die 3,4,5-trihydroxylierten 1-Hexene mit arabino-, xylo-, ribo- und lyxo-Konfiguration. Die asymmetrische Induktion (arabino/xylo) bei der Addition von 3 lag bei 82:18, die bei der Addition von 6 bei 40:60 (ribo/lyxo). Die für Ausmaß und Richtung der asymmetrischen Induktion maßgeblichen Faktoren werden diskutiert. Sie weisen auf Übergangszustände vom Cornforth-Typ hin. Die einzelnen 3,4,5-Trihydroxy-1-hexene wurden in die 2,6-Didesoxy-L-hexosen mit arabino-, ribo-, und lyxo-Konfiguration übergeführt.
Notes:
Addition of the Z- and E-γ-alkoxyallylboronates 3 and 6 to O-benzyllactaldehyde led to various 3,4,5-trioxygenated 1-hexenes of arabino, xylo, ribo, and lyxo configuration. The extent of asymmetric induction amounted to 82:18 (arabino/xylo) in the addition of 3 and to 40:60 (ribo/lyxo) on addition of 6. The factors which determine the direction and extent of asymmetric induction are discussed, pointing to Cornforth-type conformations in the transition state. Individual members of the 3,4,5-trioxygenated hexenes were converted into 2,6-dideoxy-L-hexoses of arabino, ribo, and lyxo configuration.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870843
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