ISSN:
1434-4475
Keywords:
Keywords. Acenaphthene derivatives; Electrophilic addition; Stereoselectivity; Solvent effects.
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung. Die Addition von Brom an Acenaphthylen und 5-Bromacenaphthylen erfolgt in aprotischen Lösungsmitteln unterschiedlicher Polarität unspezifisch: sowohl cis- als auch trans-Produkte werden gebildet. Allgemein steigt der Anteil der syn-Addition mit steigender Polarität des Lösungsmittels, wobei der stärkste Effekt bei 1,4-Dioxan beobachtet wird. Die Stereochemie der Bromaddition an neun weitere 3-, 5- und 5,6-Acenaphthylenderivate wird beschrieben; einige cis-1,2-Dibromacenaphthenderivate wurden erstmals erhalten.
Notes:
Summary. Addition of bromine to acenaphthylene and 5-bromoacenaphthylene in aprotic solvents of different polarity is not stereospecific: both trans and cis isomers of the corresponding 1,2-dibromides are formed. In general, the relative proportion of syn addition increases with decreasing solvent polarity; the highest percentage of cis products is observed in 1,4-dioxane. The stereochemistry of bromine addition to nine additional 3-, 5-, and 5,6-substituted acenaphthylenes in dioxane is reported. A number of new cis-1,2-dibromoacenaphthenes have been isolated for the first time.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/PL00010249
Permalink