ISSN:
1434-4475
Keywords:
Keywords. Hypericin; Tautomerism (in hypericin); Phenanthro[1
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10
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9
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8-opqra]perylene; dioxo derivatives of phenanthro[1
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10
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9
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8-opqra]perylene
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung. Um einen besseren Einblick in die Probleme im Zusammenhang mit der Stabilitätsreihenfolge der Tautomeren des Hypericins zu erhalten, haben wir die strukturellen Parameter untersucht, die die Stabilität der entsprechenden Dioxoderivate der Stammverbindung Phenanthro[1,10,9,8-opqra]perylen determinieren. Es wird gezeigt, daà die Stabilitätsreihenfolge dieser Verbindungen exakt jener der entsprechenden Tautomeren des Hypericins entspricht. Das bestätigt frühere Annahmen, daß die relativen Stabilitäten der Tautomeren des Hypericins vorwiegend durch Unterschiede in der π-Elektronen-Konjugation und weniger durch sterische Effekte der Oxogruppen in den Positionen 3 und/oder 4 bestimmt werden.
Notes:
Summary. In order to simplify the problems encountered in the study of the stability order of the tautomers of hypericin, we examined the structural factors influencing the stability of the respective dioxo derivatives of the parent benzenoid hydrocarbon phenanthro[1,10,9,8-opqra]perylene. It is shown that the stability order of these dioxo derivatives is essentially the same as that of the corresponding tautomers of hypericin. This corroborates the earlier opinion that the relative stability of the tautomers of hypericin is primarily determined by differences in π-electron conjugation and only to a lesser extent by steric effects of the oxo groups in positions 3 and/or 4.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/PL00010112
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