ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Unter Variation der Reaktionsbedingungen wird an homologen racemischen α-Aminopropiophenon-Derivaten mit N-Phenylalkylresten vom Typ C6H5—(CH2)n - (n = 1 bis 4) der Einfluß des Phenylsubstituenten an den Alkylgruppen des Aminostickstoffs auf den sterischen Verlauf der Reduktion mit Natriumboranat, Lithiumalanat, Lithium-tri-tert.-butoxy-alanat, Aluminiumisopropylat und Chloraluminiumdiisopropylat untersucht.Aus den Ergebnissen geht hervor, daß Monophenylalkylaminopropiophenone unabhängig vom Raumbedarf der benutzten Kryptobasen zu erythro-Epimeren reduziert werden.Bei der Reduktion von phenylsubstituierten Dialkylamino-propiophenonen mit Kryptobasen geringen Volumens (z.B. LiAlH4) werden Gemische aus erythro- und threo-Epimeren erhalten, deren Verteilungsverhältnis von der Stellung des Phenylrestes abhängt. Voluminöse Kryptobasen (z.B. Aluminiumisopropylat) führen zu Reaktionsprodukten mit threo-Konfiguration.
Additional Material:
10 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19733150311
Permalink