ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthese von Ketenaminalen mit Imidazolidinring durch Kondensation von 4,5-Dihydro-2-(methylthio)-1H-imidazolen mit CH-aciden Methylenverbindungen und einige Additions-und Cyclokondensations-Reaktionen4,5-Dihydro-2-(methylthio)-1H-imidazole 1a, b reagieren mit aktiven Methylenverbindungen 2a-f unter Eliminierung von Methanthiol zu den entsprechend substituierten Methylenimidazolidinen 3a-f und 4c-f. Die Verbindungen 2g-j, die eine aktivere Carbonylgruppe enthalten, ergeben mit 1a unter Eliminierung einer Methylthio- und Acylgruppe 3g-i. 3a, g-i reagieren mit Estern ungesättigter Säuren in einer Additions- und Cyclokondensations-Sequenz zu den entsprechenden Imidazo[1,2-a]pyridinen 5,6 und 7, ergeben aber mit Azodicarbonsäure-diethylester nur die Additionsprodukte 8.
Notes:
The 4,5-dihydro-2-(methylthio)-1H-imidazoles 1a,b react with active methylene compounds 2a-f to afford the corresponding substituted methyleneimidazolidines 3a-f and 4c-f by elimination of methanethiol. The reaction of compounds 2g-j, which contain a more active carbonyl group, with 1a gives 3g-i by elimination of a methylthio group as well as an acyl group, too. 3a,g-i react with esters of α,β-unsaturated acids to afford the corresponding imidazo[1,2-a]pyridines 5,6, and 7 in an addition and cyclocondensation reaction sequence, but with diethyl azodicarboxylate only to give the addition product 8.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190715
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