ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Umpolung of Coupling Position via Oxazoline Ring Closureα-Chlorinated benzoylacetanilides 2a-c as well as β-chlorinated pyruvic acid derivatives 2d-f can be cyclised with urethane in aprotic solvents to give 2-oxo-4-oxazoline-4-carboxylic acid derivatives 3. From 3d, f the acyl chlorides 4d, f are prepared which yield the 4-oxazoline-5- carboxamides 5g-j. These react with N,N-diethyl-p-phenylenediamine to azomethin dyestuffs 7 under ring opening and elimination of CO2. The coupling position is now shifted to the original keto C-atom.
Notes:
α-Chlorierte Benzoylacetanilide 2a-c lassen sich ebenso wie β-chlorierte Brenztraubensäure- Derivate 2d-f mit Urethan in aprotischen Lösungsmitteln zu 2-Oxo-4-carbonsäure Derivaten 3 cyclisieren. Die aus 3d, f über die Säurechloride 4d, f dargestellten 4-Oxazolin-5-carboxamide 5g-j kuppeln mit N,N-Diethyl-p-phenylendiamin unter Ringöffnung und CO2 Abspaltung zu Azomethinfarbstoffen 7, wobei die Kupplung jetzt am ursprünglichen keto-C-Atom erfolgt.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120907
Permalink