ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Solvolysis of 2-Cyclohexyl-2-phenylethyl Tosylates Substituted at the Phenyl RingThe solvolysis of 2-cyclohexyl-2-phenylethyl tosylates substituted at the phenyl ring by X = p-H (1), p-NO2, p-IO2, p-CN, p-COCH3, m-Cl, m-F, p-Cl, p-Br, p-CH3, and p-OCH3 (2a - k) in ethanol, acetic acid, and formic acid has been investigated. The total rate constants kt were determined and the obtained values together with corresponding Hammet σ constants were used to calculate the rate constants kΔ (for aryl-assisted reactions) and ks (for non-assisted reactions). The acetolysis values FkΔ and ks of 2-cyclohexyl-2-phenylethyl tosylate (1) at 100°C are in good agreement with those formerly obtained on the basis of product analysis.
Notes:
Es wurde die Solvolyse von 2-Cyclohexyl-2-phenylethyltosylaten, die am Phenylring durch X = p-H (1), p-NO2, p-IO2, p-CN, p-COCH3, m-Cl, m-F, p-Cl, p-Br, p-CH3 und p-OCH3 (2a - k) substituiert sind, in Ethanol, Essigsäure und Ameisensäure untersucht. Die Gesamtgeschwindigkeitskonstanten kt wurden bestimmt und daraus mit den entsprechenden Hammet-Konstanten σ die Geschwindigkeitskonstanten kΔ (für Reaktionen unter Beteiligung der Arylgruppe) und ks (für Reaktionen ohne Beteiligung der Arylgruppe) berechnet. Die Werte FkΔ und ks für die Acetolyse von 2-Cyclohexyl-2-phenylethyltosylat (1) bei 100°C stimmen gut mit denen überein, die früher aufgrund von Produktanalysen erhalten wurden.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801102
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