ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Carboxonium Compounds in Carbohydrate Chemistry, XVIIAcyloxonium Rearrangement of 4-Amino-4-deoxy-D-glucose Compounds to Derivatives of 4-Amino-2.6-anhydro-4-deoxy-D-altroseTreatment of 4-benzamino-1.2.3.6-tetra-O-benzoyl-4-deoxy-α,β-D-glucopyranose (3a + 3b) with a seven-fold excess of antimony pentachloride yields 2′-phenyl-(1α-chloro-2.6-anhydro-1.3.4-trideoxy-D-altropyranoso)[4.3-d]-Δ2'-oxazoline (13). The formation of 13 proceeds via eight reaction steps including acyloxonium rearrangements, 2.6-neighboring-group reaction, and chlorination reactions. The structural elucidation of 13 is discussed.
Notes:
4-Benzamino-1.2.3.6-tetra-O-benzoyl-4-desoxy-α,β-D-glucopyranose (3a + 3b) reagiert mit siebenfachem Überschuß an SbCl5 zum 2′-Phenyl-(1α-chlor-2.6-anhydro-1.3.4-tridesoxy-D-altropyranoso)[4.3-d]-Δ2'-oxazolin (13). Die Reaktion verläuft über acht Reaktionsstufen unter Einschluß von Acyloxonium-Umlagerungen, 2.6-Nachbargruppenreaktion und Chlorierungsreaktionen. Die Strukturaufklärung von 13 wird diskutiert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721051033
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