ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Vilsmeier-Reaktionen, V. - Vilsmeier-Reaktionen von 2-Alkyl-2-cyclohexen-1-onen: Ein neuer Zugang zu Dihydrobenzaldhyden, Bildung von Allyalkoholen als Nebenprodukte sowie Röntgenstrukturanalyse von 3-Chlor-2-methyl-2-cyclohexen-1-olDie Umsetzung einer Reihe von 2-Alkyl-2-cyclohexen-1-onen mit 4-Formylmorpholin in Gegenwart von POCl3 lieferte die entsprechenden 3-Alkyl-2-chlor-5,6-dihydrobenzaldehyde, meistens begleitet von erheblichen Mengen an Allylalkoholen als Nebenprodukte. Die Struktur des Allylalkohols 12a aus 2-Methyl-2-cyclohexen-1-on wurde durch Röntgenstrukturanalyse bestimmt. Die Allylalkohole entstehen vermutlich durch Addition von Oxyanionen an Vilsmeier-Zwischenprodukte.
Notes:
A series of 2-alkyl-2-cyclohexen-1-ones on reaction with 4-formylmorpholine in the presence of POCl3 gave the corresponding 3-alkyl-2-chloro-5,6-dihydrobenzaldehydes, usually accompanied by significant amounts of allylic alcohols as by-products. The structure of the allylic alcohol 12a from 2-methyl-2-cyclohexen-1-one was confirmed by X-ray analysis. The allylic alcohols are probably formed by addition of oxyanions to Vilsmeier intermediates.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210526
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