ISSN:
0170-2041
Keywords:
Benzenepentamine
;
Benzopyrazines
;
N-Heterocycles
;
Nitroarenes
;
Pyrazinoquinoxalines
;
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Benzolpentamin - leichter Zugang und Gebrauch in einfachen Pyrazinochinoxalin-SynthesenFür das nach 60 Jahren wiederentdeckte Benzolpentamin (6) wird ein einfacher Syntheseweg beschrieben, der das sehr empfindliche, farblose 6 in methanolischer Lösung nahezu quantitativ liefert. Mit den zwei maskierten Formen A und B des Glyoxals kondensiert 6 selektiv und in guten Ausbeuten unter Bildung zweier Amino-substituierter Pyrazinochinoxaline: 7a mit Phenanthren bzw. 8a mit Anthracen-artiger Struktur. Weniger selektiv reagiert das α-Diketon Benzil mit 6, wobei die entsprechenden Tetraphenyl-Derivate 7b und 8b der beiden Pyrazinochinoxalin-Ringsysteme erhalten werden. Das vormals unbekannte, bei Reduktionen von 1,3,5-Trinitrobenzoltriamin neben Benzolhexamin erhaltene Nitrobenzolpentamin (9) wird ebenfalls vorgestellt. Die Strukturen dieser zwei Multiamine wurden aufgrund spektroskopischer Daten von ihren Kondensationsprodukten mit α-Di ketonen abgeleitet, z. B. im Falle des neuen Pentamins 9 von seinen ersten Derivaten 7c-e des Pyrazino[2,3-f]chinoxalins.
Notes:
Benzenepentamine (6) has been rediscovered after about 60 years. A simple and very efficient synthetic route is described which yields the very sensitive, colourless 6 in methanolic solution in nearly quantitative yield. Condensations of 6 with two masked forms A and B of glyoxal conveniently lead to two types of amino-substituted pyrazinoquinoxalines, one with an angular phenanthrene-type topology (7a), or one with the linear anthracene-type structure (8a), respectively, with acceptable yields. The α-diketone benzil also reacts with 6, but less selectively, forming the corresponding tetraphenyl derivatives 7b an 8b of both these heterotricyclic ring systems. The heretofore unknown nitrobenzenepentamine (9), formed in addition to benzenehexamine in reduction reactions of 1,3,5-trinitrobenzenetriamine, has also been obtained. Based on spectroscopic data, the structures of these two multiamines have been deduced from their condensation products with α-diketones, in the case of the new pentamine 9 from its first derivatives 7c-e of pyrazino[2,3-f]quinoxaline.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890204
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