ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
N-Diphenylphosphoryl(DPP)-(X) und N-Anisal-O-tetraacetyl-β-D-glucosamin (VIII) werden mit Bromwasserstoff/Eisessig in die entsprechenden α-1-Bromverbindungen XII bzw. XIV übergeführt, die ihrerseits mit Hydroxyverbindungen, Alkoholen oder Zuckerderivaten, zu β-Glucosaminiden (XV, XVII) umgesetzt werden. Anschließend werden die N-Schutzgruppen entfernt, die DPP-Gruppe durch katalytische Abhydrierung der Phenylgruppen (PtO2 als Katalysator), wobei gleichzeitig infolge der eintretenden sauren Reaktion auch die P—N-Bindung hydrolytisch gesprengt wird, die Anisalgruppe durch Zusatz von 1 Mol. starker wäßriger Säure. Die N-DPP-β-Glucosaminide können ferner erst mit benzylalkoholischem Ammoniak zu N-Dibenzylphosphoryl(DBP)-β-glucosaminiden umgeestert und dann katalytisch hydriert (Pd als Katalysator) werden, wobei wiederum nicht nur der Phosphorsäurerest entbenzyliert, sondern auch gleichzeitig die P—N-Bindung hydrolytisch gespalten wird.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19600930225
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